2-乙氧基-1,3-二氧戊环 | 4544-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 2-乙氧基-1,3-二恶戊烷；1,3-二噁戊烷
• 英文名称: 2-ethoxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Ethoxy-1,3-dioxolan
• CAS: 4544-20-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: WXYRUZUVDZGWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 ºC
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  41 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1,3-二氧戊环 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到碳酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Taganlyev, A.; Rol'nik, L. Z.; Pastushenko, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 原甲酸三乙酯 以43%的产率得到2-乙氧基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Einhorn, Jacques; Bacquet, Cathy; Lelandais, Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1345 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical properties of 4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl (DECDO) as a hydroxyl protecting group of the 2′-hydroxyl function in ribonucleosides
  作者：Boleslaw Karwowski、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/jhet.5570440208

  日期：2007.3

  3-dioxolan-2-yl (DECDO) in view of its use as a protecting group for the 2′-hydroxyl function of ribonucleosides. The DECDO group is found to be compatible with the DMTr strategy for the currently-used oligonucleotide synthesis. Post-synthetic treatment with ammonia results in the conversion of this protecting group into the 4,5-dicarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl (DCBDO) group which is unexpectedly more stable in

  鉴于其用作核糖核苷2'-羟基功能的保护基，我们描述了4,5-二（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）的基本化学性质。发现DECDO基团与当前使用的寡核苷酸合成的DMTr策略相容。用氨进行合成后处理导致该保护基团转化为4,5-二氨基甲酰基-1,3-二氧戊环-2-基（DCBDO），该基团在酸性水溶液中出乎意料地更稳定。
• Concise Total Synthesis of Salimabromide
  作者：Hai-Hua Lu、Kang-Ji Gan、Fu-Qiang Ni、Zhihan Zhang、Yao Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c08337

  日期：2022.10.19

  We achieved a concise total synthesis of salimabromide by using a novel intramolecular radical cyclization to simultaneously construct the unique benzo-fused [4.3.1] carbon skeleton and the vicinal quaternary stereocenters. Other notable transformations include a tandem Michael/Mukaiyama aldol reaction to introduce most of the molecule’s structural elements, along with hidden information for late-stage

  我们通过使用新型分子内自由基环化同时构建独特的苯并稠合 [4.3.1] 碳骨架和邻位季立体中心，实现了 salimabromide 的简明全合成。其他值得注意的转化包括串联 Michael/Mukaiyama 醛醇反应以引入分子的大部分结构元素，以及后期转化的隐藏信息，有趣的二烯串联氧化环化自发形成桥接丁内酯和烯酮部分，以及环庚烯酮衍生物 (97% ee) 的高度对映选择性氢化，为不对称合成 salimabromide 铺平了道路。
• Rol'nik, L. Z.; Kalashnikov, S. M.; Pastushenko, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1296 - 1299
  作者：Rol'nik, L. Z.、Kalashnikov, S. M.、Pastushenko, E. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Houghton, Roy P.; Morgan, Alan D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 756 - 758
  作者：Houghton, Roy P.、Morgan, Alan D.

  DOI：——

  日期：——
• Aminosäuren und peptide - XXXXII. Synthese von Chlamydocin + epi-Chlamydocin
  作者：Von Ulrich Schmidt、Thomas Beuttler、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88171-x

  日期：1983.1

表征谱图