2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 5336-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-3-cyano-3,4-dihydropyridine-2(1H)-one；3-cyano-3,4-dihydro-4,6-diphenyl-2-(1H)pyridone；2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile；2-Oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-3-carbonitril；2-Oxo-3-cyano-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin；1,2,3,4-Tetrahydro-2-oxo-4,6-diphenylnicotinonitrile；2-oxo-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 5336-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ZYDHIVUWAYWSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 selenium 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Diphenyl-3-thiocarbamoyl-3,4-dihydropyridine-2(1H)-one 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkylation of 4,6-diphenyl-3-thiocarbamoyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine-2(1H)-one and 4,6-diphenyl-3-thiocarbamoyl-3,4-dihydropyridine-2(1H)-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470024

文献信息

• Reaction of 4-phenylbut-3-en-2-one with cyanoacetamide in 2 : 1 ratio
  作者：Conor N. O'Callaghan、T. Brian H. McMurry、Christine J. Cardin、Deborah J. Wilcock

  DOI：10.1039/p19930002479

  日期：——

  The reaction of 4-phenylbut-3-en-2-one with cyanoacetamide is not confined to a 1 : 1 reaction [which results in formation of 3-cyano-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one]. The reaction of 2 mole equivalents of 4-phenylbut-3-en-2-one with one of cyanoacetamide also takes place, the products being 1-cyano-6-hydroxy-6-methyl-4-methylene-8,9-diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one and 3-cyano-6-methyl-

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺的反应不限于1：1反应[这导致3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-一的形成]。也发生了2摩尔当量的4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺之一的反应，产物为1-氰基-6-羟基-6-甲基-4-亚甲基-8,9-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氰基-6-甲基-3-（3-氧代-1-苯基丁基）-4-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1 H） -一。后者的化合物在酸性介质中环化，形成6-乙酰基-4-氰基-1-甲基-5,8-二苯基-2-氮杂双环[2.2.2] octan-3-one。描述了3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-酮衍生物的X射线晶体结构。
• Allen, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1739
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Fiesselmann; Ehmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1706,1712
  作者：Fiesselmann、Ehmann

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, Souther, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2909
  作者：Kohler, Souther

  DOI：——

  日期：——
• Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 321,333
  作者：Barat

  DOI：——

  日期：——