ethyl 2-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: OJCNKRZEQGSCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₄O₂
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 iron(II) chloride 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  环烷烃对活化亚甲基的高效直接烷基化

  摘要：

  通过使用简单的环烷烃直接烷基化活化的亚甲基，开发了一种简单的 FeCl2 催化的 C-C 键形成。发现几种烷烃与苯基 β-酮酯和二酮化合物反应，以 10-88% 的产率得到烷基化的 1,3-二羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700686

文献信息

• Photo-mediated [1, 3]-Carbonyl shift of β-Ketocarbonyls
  作者：Wenzhao Zhang、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112553

  日期：2020.6

  An organic amine mediated photolytic [1,3]-benzoyl migration of β-benzoyl carbonyl compounds was reported. This migration was achieved by Norrish-Yang cyclization and retro-aldol reaction under black light (365 nm) or visible light irradiation. This photolytic protocol provides an alternative approach to the synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds. By chiral primary amine catalysis, a kinetic resolution

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。