N-isopropyl-N-(2-methacryloyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N-(2-methacryloyl)benzamide
• 英文别名: N-isopropyl-N-methacryloylbenzamide；N-(2-methylprop-2-enoyl)-N-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OSFWXDITJMBSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-(2-methacryloyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘马尿酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-isopropyl-3-methyl-2-oxoazetidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的级联反应可直接获得β-内酰胺和α-羟基-β-氨基酸

  摘要：

  在提出的方法中，提供了一锅无金属的β-内酰胺。所开发的策略采用高价碘（III）触发的溴化/重排/环化级联反应，可从廉价且易于获得的酰亚胺直接合成范围广泛的结构不同的内酰胺。该三级联反应还可以通过原位开环反应扩展，从而可以通过四步一锅反应从简单的亚胺直接获得异丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01658
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-isopropyl-N-(2-methacryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丙烯酰苯甲酰胺与烷基硼酸、芳基磺酰肼和肟酯环化合成异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的可见光介导的丙烯酰苯甲酰胺与烷基硼酸、芳基磺酰肼和肟酯的串联反应。该反应通过自由基加成和环化进行，在温和条件下以令人满意的收率得到各种异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮，这为发现新的有意义的生物活性化合物提供了良好的机会。

  DOI：

  10.1055/a-1734-9782

文献信息

• Metal-Free Cascade Methylation/Cyclization of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia、Yuan Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1591522

  日期：2018.3

  A metal-free radical cascade methylation/cyclization of a wide range of N -alkyl- N -methacryloylbenzamides by using dicumyl peroxide as the methylating reagent provides a convenient access to a series of methylated isoquinoline-1,3-diones in moderate yields.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，金属自由基级联甲基化/环化范围广泛的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺提供了以中等产率获得一系列甲基化异喹啉-1,3-二酮的便捷途径。
• “One-pot” sequential preparation of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives by reacting N-alkyl(aryl)-N-methacryloyl benzamides with benzyl alcohols and sodium benzenesulfinates
  作者：Qiujie Tang、Ping Xie、Jin Wang、Jiajun Lin、Chunlai Feng、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.055

  日期：2017.9

  Two cascade coupling reactions were developed between N-alkyl(aryl)-N-methacryloyl benzamides and readily available benzyl alcohols or sodium benzenesulfinates. Through a radical cyclization strategy, these one-pot sequential reactions provided two simple and efficient approaches to the synthesis of a variety of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in high yields with a broad substrate scope.

  在N-烷基（芳基）-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺和容易获得的苯甲醇或苯亚磺酸钠之间发展了两个级联偶联反应。通过自由基环化策略，这些一锅法连续反应提供了两种简单有效的方法，可在宽范围的底物范围内以高收率合成多种异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物。这些化合物是药物发现中有价值的分子。
• Cascade alkylarylation of substituted <i>N</i>-allylbenzamides for the construction of dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Wei Jiao、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.12.32

  日期：——

  An oxidative reaction for the synthesis of 4-alkyl-substituted dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-allylbenzamide derivatives as starting materials has been developed. The radical alkylarylation reaction proceeds through a sequence of alkylation and intramolecular cyclization. The substituent on the C-C double bond was found to play a key role for the progress of the reaction to give the expected

  已经开发出一种以N-烯丙基酰胺衍生物为原料合成4-烷基取代的二氢异喹啉-1（2H）-的氧化反应。自由基烷基芳基化反应通过一系列烷基化和分子内环化反应进行。发现CC双键上的取代基对于反应的进行起关键作用，以提供具有良好化学收率的预期产物。另外，N-甲基丙烯腈苯甲酰胺也是当前反应的合适底物，并以良好的收率提供了烷基取代的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。
• Visible light-promoted synthesis of 4-(sulfonylmethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones via a tandem radical cyclization and sulfonylation reaction
  作者：Xu Liu、Tiantian Cong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01569g

  日期：——

  Heterocyclic derivatives 4-(sulfonylmethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones were synthesized via a visible-light-promoted reaction of N-alkyl-N-methacryloyl benzamides with sulfonyl chlorides catalyzed by fac-Ir(ppy)3 at room temperature. With various substituents on the substrates, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in good to excellent yields. The products could be converted

  杂环衍生物4-（磺酰基甲基）异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮是通过可见光促进的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与fac -Ir（ppy）催化的磺酰氯反应合成的）3在室温下。在底物上具有各种取代基的情况下，反应平稳进行，从而以良好或优异的产率得到相应的产物。通过还原NaBH 4可以将产物转化为3-羟基-4-（磺酰基甲基）-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-一衍生物。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylarylation of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Alkyl Iodides
  作者：Xiao-Feng Xia、Lei Zhang、Zhiting Liu、Rongjie Wang、Yinting Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1591581

  日期：2018.7

  An efficient Pd(0)-catalyzed alkylarylation of N-alkyl-N-methacryloylbenzamides with alkyl iodides for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones is described. A highlight of the method is its excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations suggest that a radical addition/cyclization process is probably involved in the sequences.

  描述了一种有效的 Pd(0)-催化的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺与烷基碘的烷基芳基化，用于合成异喹啉-1,3-二酮。该方法的一个亮点是其出色的官能团耐受性。机理研究表明，序列中可能涉及自由基加成/环化过程。