4-cyclohexyl-3-butynol | 211820-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-3-butynol
• 英文别名: 4-Cyclohexylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 211820-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SAWAWBRGVGIOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-3-butynol 在 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-3-butynol
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• Regioselective nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines derived from homoallylic alcohols
  作者：David Tanner、Thomas Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10053-9

  日期：1997.11

  of the nucleophile to C-3 via a six-membered transition state, leading to 1,4-diols or 1,4-amino alcohol derivatives. In general, the epoxy alcohols gave poorer regioselectivity than the N-tosyl aziridino alcohols, for which selectivities of >95:5 were routinely obtained. The activating effect of a phenyl group at C-4 led to a switch in regiochemistry, with the 1,3-diol or 1,3-amino alcohol derivative

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。
• A new strategy to construct a CC–CF3 subunit via CuBr-catalyzed domino reaction of homopropargyl amines: an efficient synthesis of trifluoromethyl containing building blocks 4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums
  作者：Guang-Cun Ge、Xiao-Jun Huang、Chang-Hua Ding、Shi-Li Wan、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc49059a

  日期：——

  A new strategy for the construction of a CC–CF3 subunit has been developed via CuBr-catalyzed domino cyclization–trifluoromethylation of homopropargyl amines with Umemoto's reagent. 4-Trifluoromethyl-2,3-dihydro-pyrroliums were produced in high yields. The usefulness of these products has been demonstrated by the transformation of them into various other trifluoromethylated molecules.

  一种新的CC–CF3亚单位构建策略已被开发，方法是通过CuBr催化的多重环化–三氟甲基化反应，将同苄炔胺与Umemoto试剂反应。得到了高产率的4-三氟甲基-2,3-二氢吡咯里离子。这些产物的实用性通过将其转化为各种其他三氟甲基化分子得到了证明。
• Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Fumiya Urabe、Shohei Miyamoto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol403746r

  日期：2014.2.7

  A novel formal [4 + 1]-cycloaddition of readily available homopropargyl alcohols with diazo dicarbonyl compounds is described, which involves tandem O-H insertion/Conia-ene cyclization under cooperative Rh(II)/Zn(II) catalysis. This reaction provides easy access to various substituted tetrahydrofurans and exhibits complete E-selectivity in the case of nonterminal alkynes.
• Sequential Cyclization/Silylation of Dienynes Catalyzed by an Organoyttrium Complex
  作者：Gary A. Molander、William H. Retsch

  DOI：10.1021/jo980521t

  日期：1998.8.1

  The organoyttrium complex Cp*2YCH3. THF (Cp* = C5Me5) has been shown to be an effective precatalyst for the selective sequential cyclization/silylation of dienynes. The catalyst's ability to insert the alkyne in preference to the alkenes in a regioselective manner, combined with the high diastereoselectivity of the intramolecular insertion process, leads to bicyclo[3.3.0]octane products in high yield. The stereochemistry of the exocyclic olefin, the ring fusion, and the ring substituents are all controlled in the reaction. The cyclization of dienynes thus affords silylated carbobicyclics with high diastereoselectivities in excellent yields.