4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane | 866722-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: rac-P-(4-[2.2]paracyclophanyl)-P,P-diphenylphosphine oxide；5-Diphenylphosphoryltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene；5-diphenylphosphoryltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 866722-07-8
• 化学式: C₂₈H₂₅OP
• 分子量: 408.48
• InChiKey: BDDDOHZVJAPZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溴 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,13-bis(diphenylphosphanyl)-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides

  摘要：

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c1cc14844c
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane 、 二苯基次膦酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的[2.2]对环环糊精衍生物的灵活策略：4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环糊精的化学反应

  摘要：

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258286

文献信息

• Towards a Flexible Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure [2.2]Paracyclophane Derivatives: The Chemistry of 4-Tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane
  作者：Gareth Rowlands、Rakesh Parmar、Martyn Coles、Peter Hitchcock

  DOI：10.1055/s-0030-1258286

  日期：2010.12

  enriched 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane as a precursor to a variety of mono- and di­substituted [2.2]paracyclophane derivatives is described. The goal of our research is to develop a single general precursor that permits the synthesis of the most common [2.2]paracyclophane substitution patterns. The chemistry of two diastereoisomers of 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane has been explored and it

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分
• Metal‐to‐Metal Distance Modulated Au(I)/Ru(II) Cyclophanyl Complexes: Cooperative Effects in Photoredox Catalysis
  作者：Christoph Zippel、Roumany Israil、Lars Schüssler、Zahid Hassan、Erik K. Schneider、Patrick Weis、Martin Nieger、Claudia Bizzarri、Manfred M. Kappes、Christoph Riehn、Rolf Diller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202102341

  日期：2021.11.2

  The modular synthesis of Au(I)/Ru(II) decorated mono- and heterobimetallic complexes with π-conjugated [2.2]paracyclophane is described. [2.2]Paracyclophane serves as a rigid spacer which holds the metal centers in precise spatial orientations and allows metal-to-metal distance modulation. A broad set of architectural arrangements of pseudo -geminal, -ortho, -meta, and -para substitution patterns were

  描述了 Au(I)/Ru(II) 修饰的单金属和异双金属配合物与 π 共轭[2.2]对环芳烷的模块化合成。 [2.2]对环芳烷用作刚性间隔物，将金属中心保持在精确的空间方向并允许金属到金属的距离调制。采用了一系列广泛的伪双子、邻位、间位和对位取代模式的架构安排。 Au(I)/Ru(II)异双金属配合物的金属间距离调节和环芳基支架固有的跨环π通讯为研究构效关系和协同效应提供了一个有前景的平台。 Au(I)/Ru(II) 异双金属环芳基配合物稳定、易于制备，并且在可见光促进的芳基化 Meyer-Schuster 重排中表现出良好的催化活性。
• Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Shoichirou Tomonaga、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.023

  日期：2011.5

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides
  作者：Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1cc14844c

  日期：——

  Voluminous amides were coupled with deactivated, sterically hindered aryl chlorides in excellent yields providing products, which have not been efficiently accessible by transition metal catalysis so far. Application of an unsymmetric bisphosphine ligand was critical for the high catalytic activity.

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。