4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane | 866722-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: rac-P-(4-[2.2]paracyclophanyl)-P,P-diphenylphosphine oxide；5-Diphenylphosphoryltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene；5-diphenylphosphoryltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 866722-07-8
• 化学式: C₂₈H₂₅OP
• 分子量: 408.48
• InChiKey: BDDDOHZVJAPZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溴 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,13-bis(diphenylphosphanyl)-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides

  摘要：

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c1cc14844c
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane 、 二苯基次膦酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-diphenylphosphonyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的[2.2]对环环糊精衍生物的灵活策略：4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环糊精的化学反应

  摘要：

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258286

文献信息

• Metal‐to‐Metal Distance Modulated Au(I)/Ru(II) Cyclophanyl Complexes: Cooperative Effects in Photoredox Catalysis
  作者：Christoph Zippel、Roumany Israil、Lars Schüssler、Zahid Hassan、Erik K. Schneider、Patrick Weis、Martin Nieger、Claudia Bizzarri、Manfred M. Kappes、Christoph Riehn、Rolf Diller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202102341

  日期：2021.11.2

  The modular synthesis of Au(I)/Ru(II) decorated mono- and heterobimetallic complexes with π-conjugated [2.2]paracyclophane is described. [2.2]Paracyclophane serves as a rigid spacer which holds the metal centers in precise spatial orientations and allows metal-to-metal distance modulation. A broad set of architectural arrangements of pseudo -geminal, -ortho, -meta, and -para substitution patterns were

  描述了 Au(I)/Ru(II) 修饰的单金属和异双金属配合物与 π 共轭[2.2]对环芳烷的模块化合成。 [2.2]对环芳烷用作刚性间隔物，将金属中心保持在精确的空间方向并允许金属到金属的距离调制。采用了一系列广泛的伪双子、邻位、间位和对位取代模式的架构安排。 Au(I)/Ru(II)异双金属配合物的金属间距离调节和环芳基支架固有的跨环π通讯为研究构效关系和协同效应提供了一个有前景的平台。 Au(I)/Ru(II) 异双金属环芳基配合物稳定、易于制备，并且在可见光促进的芳基化 Meyer-Schuster 重排中表现出良好的催化活性。
• Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Shoichirou Tomonaga、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.023

  日期：2011.5

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.