1-phenyl-5-(undecylsulfonyl)-1H-tetrazole | 1308655-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(undecylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-undecylsulfonyltetrazole
• CAS: 1308655-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 364.512
• InChiKey: VWXQAJDFFOEDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(undecylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin的方法

  摘要：

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000291
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(undecylsulfanyl)-1H-tetrazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-5-(undecylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin的方法

  摘要：

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000291

文献信息

• A Unified Strategy for the Synthesis of Natural Products Containing δ‐Hydroxy‐γ‐ Lactones through a Photoredox ATRA Reaction.
  作者：Francisco J. Fuentes‐Pantoja、Alejandro Cordero‐Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.202200464

  日期：2022.6.20

  The total synthesis of five natural products bearing hydroxylactones were accomplished. The basic reaction consisted in a photoredox-free radical iodolactonization, leading to a common iodolactone that could be derivatized in different final structures.

  完成了五种带有羟基内酯的天然产物的全合成。基本反应包括光氧化还原自由基碘内酯化，产生一种常见的碘内酯，可以衍生成不同的最终结构。