2-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine | 1235474-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: (5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanol；2-(5-hydoxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyridine；(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanol
• CAS: 1235474-07-3
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: UWAKZTJPJDCUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine 在 18-冠醚-6 potassium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S,5R,6R,7S,8R,9R,11R,13R,14S,15R)-8-[(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-N'-[(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy]-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecane-15-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Ketolide Compounds Having Antimicrobial Activity

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的Formula-I的酮酸化合物及其药用可接受的盐。该发明还提供含有该发明化合物的药物组合物以及使用该发明化合合物治疗或预防微生物感染的方法。

  公开号：

  US20120142710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型偕胺肟酮内酯核的设计和 WCK 4763 的高效合成：用于治疗革兰氏阳性肺炎球菌

  摘要：

  酮内酯类是下一代大环内酯类，对大环内酯类耐药菌种、肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出广谱活性。顾名思义，酮内酯来源于红霉素 A；cladinose糖单元置换后氧化，具有C 3 酮基功能。早期酮内酯化合物由11,12氨基甲酸酯基团和C11-12 芳基烷基或 6-O 烷基延伸。在这里，我们报告了在 Wockhardt 开展的酮内酯抗菌药物开发计划的进一步要点，其中详细描述了新型偕胺肟酮内酯核心的开创性合成策略。此外，双杂芳基侧链、2-(5-Bromomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyridine 和先导分子合成 (WCK 4763) 的设计在这里专门进行了说明。WCK 4763 是临床前开发候选药物之一，来自我们的新型酮内酯抗菌研究，显示出对一组革兰氏阳性病原体的出色活性。WCK 4763 的开发让我们对改进所需生物活性的机制有了更广泛的了解，这为 WCK 4873（萘红霉素）的开发铺平了道路。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03101-2

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• [EN] KETOLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTOLIDES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2012076989A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to ketolide compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs and stereoisomers having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compounds of invention, wherein, T is -C*H(R1)-P-Q; R1 is hydrogen; unsubstituted or substituted lower alkyl, cycloalkyl or aryl; P is heteroaryl ring; Q is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl ring; and P is attached to Q via carbon-carbon link; and R3 is hydrogen or fluorine, With the provision that when R1 is hydrogen, R3 is fluorine.

  该发明涉及具有抗微生物活性的Formula (I)的酮酰胺化合物及其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多型和立体异构体。该发明还提供含有该发明化合物的药物组合物以及使用该发明化合物治疗或预防微生物感染的方法，其中，T为-C*H(R1)-P-Q；R1为氢；未取代或取代的较低烷基、环烷基或芳基；P为杂环芳基环；Q为未取代或取代的芳基或杂环芳基环；P通过碳-碳键连接到Q；R3为氢或氟，但当R1为氢时，R3为氟。
• [EN] KETOLIDE COMPOUNDS HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS KÉTOLIDES À ACTIVITÉ ANTIMICROBIENNE
  申请人：WOCKHARDT RESEARCH CENTER

  公开号：WO2010136971A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to ketolide compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compound of invention.

  该发明涉及具有抗微生物活性的式(I)的酮酰胺化合物及其药学上可接受的盐。该发明还提供含有所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物治疗或预防微生物感染的方法。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。
• Piperidine-containing compounds and use thereof
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US08809538B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  本发明提供了一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物(I)的有效量：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。化合物(I-1)的新型化合物：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。