(R)-2-羟基丁酸甲酯 | 73349-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: (R)-methyl 2-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-hydroxybutanoate；methyl (2R)-2-hydroxybutanoate
• CAS: 73349-07-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DDMCDMDOHABRHD-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P403+P235,P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H227
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基丁酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (S)-2-(6-(trifluoromethyl)-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidin]-1'-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于螺旋融合双环支架的高效血红素置换 IDO1 抑制剂的发现

  摘要：

  通过对草酰胺衍生化学型的结构修饰，鉴定了一类新型高效、口服生物可利用的 IDO1 特异性抑制剂。在细胞和人全血测定中，代表性化合物18抑制人 IDO1，IC 50值分别为 3.9 nM 和 52 nM。18的 ADME 特性的体外评估证明了非常高的代谢稳定性。与草酰胺相比，小鼠的药代动力学分析显示清除率显着降低。在小鼠药效学模型中，18几乎完全抑制了脂多糖诱导的犬尿氨酸产生。18个肝细胞数据表明人体清除率与 linrodostat ( 1 ) 的范围相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127738
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丁酸甲酯 在 C₅₂H₈₉N₂O₁₇⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A thermoregulated phase-separable chiral Pt nanocatalyst for recyclable asymmetric hydrogenation of α-ketoesters

  摘要：

  α-酮酸酯的不对称氢化反应由可回收的手性铂纳米催化剂系统催化，具有热调节相分离性能。

  DOI：

  10.1039/c7cc00892a

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019206800A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to novel spirocyclic compounds of formulas (1) and (2) which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (ID01) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。
• Bridging racemic lactate esters with stereoselective polylactic acid using commercial lipase catalysis
  作者：Pieter Van Wouwe、Michiel Dusselier、Aurelie Basiç、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c3gc41457d

  日期：——

  A productive and enantioselective hydrolysis of racemic mixtures of lactate esters with commercial Candida rugosa lipase was performed. This step contributes to a novel envisioned route for stereoselective PLA production by combining recent chemocatalytic developments with this biocatalytic contribution, foreseeing two separate L- and D-lactate enantiomer streams. A study of the hydrolysis kinetics identified an unexpected rate determining step at the origin of an unprecedented ester reactivity order.

  通过商业化的酵母曲霉酶对外消旋乳酸酯混合物进行了高效且具有对映选择性的水解。这一步为通过结合最新的化学催化进展与生物催化贡献，构想的立体选择性PLA生产新路径提供了支持，预见到两个独立的L-和D-乳酸对映体流。水解动力学的研究确定了一个意外的速率决定步骤，这导致了前所未有的酯反应性顺序。
• Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates
  作者：Daniel H. Paull、Jamison Wolfer、James W. Grebinski、Anthony Weatherwax、Thomas Lectka

  DOI：10.2533/chimia.2007.240

  日期：——

  We present an array of [4+2] cycloaddition reactions between ketene enolates, catalytically derived from acid chlorides and cinchona alkaloid nucleophilic catalysts in the presence of stoichiometric base, and o-benzoquinone derivatives. These cycloaddition reactions proceed with excellent stereochemical control (up to >99% ee). In fact, for both the o-benzoquinone imide and the o-benzoquinone diimide manifolds, these Diels-Alder reactions occurred with uniformly >99% ee. The wide scope of this methodology provides access to a diverse range of biologically and synthetically useful chiral products, including ?-hydroxyesters, non-natural ?-amino acids, quinoxalinones, and many others, all with remarkable, catalytic control of regio- and stereochemistry.

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。