(R)-2-羟基丁酸 | 20016-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-羟基丁酸
• 中文别名: (R)-3-羟基丁酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxybutyric acid；(R)-2-hydroxybutanoic acid；(R)-hydroxybutyric acid；D-2-hydroxybutyric acid；(2R)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 20016-85-7
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: AFENDNXGAFYKQO-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C
• 沸点：
  238.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避开氧化物和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，存于密闭、干燥处，并在惰性气体环境中保存。

制备方法与用途

(R)-2-羟基丁酸是2-羟基丁酸（HY-113381）的非活性异构体，可用作实验中的对照化合物。2-羟基丁酸由2-氨基丁酸转化而来，2-酮丁酸为中间代谢物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-2-羟基丁酸	2-Hydroxybutanoic acid	600-15-7	C4H8O3	104.106
  S-2-羟基丁酸	(2S)-2-hydroxybutanoic acid	3347-90-8	C4H8O3	104.106

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-2-羟基丁酸甲酯	(R)-methyl 2-hydroxybutanoate	73349-07-2	C5H10O3	118.133
  ——	methyl 2-hydroxybutyrate	108740-81-4	C5H10O3	118.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基丁酸 在 D-lactate oxidase from Saccharomyces cerevisiae 、 氧气 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-酮丁酸
  参考文献：
  名称：

  乳酸氧化酶催化反应对（S）-2-羟基羧酸的酶促分解

  摘要：

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600536
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基丁酸 生成 (R)-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  β-取代的乙酰胆碱碘化物的制备及活性

  摘要：

  （-）-和（+）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物的对映异构体是根据（-）从（+）-酒石酸和（+）-溴樟脑-磺酸中分离出1-二甲氨基-2-丁醇而制得的。 ）和（+）异构体。（-）-对映异构体的绝对构型通过由R（-）-2-羟基丁酸合成（-）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物来确定。由旋光的扁桃酸制备旋光的乙酰基β-苯基胆碱碘化物。这些对映异构体表明，R（-）异构体对乙酰胆碱酯酶受体具有更高的亲和力，而S（+）异构体是对豚鼠回肠的更强效激动剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600601144

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Novel Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170166527A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present specification provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an RORγ and/or RORγt mediated disease state.

  本规范提供了一种化合物，其化学式为(I)： 或其药用可接受盐；制备这种化合物的方法；以及将这种化合物用于治疗RORγ和/或RORγt介导的疾病状态。
• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Highly Efficient Deracemization of Racemic 2-Hydroxy Acids in a Three-Enzyme Co-Expression System Using a Novel Ketoacid Reductase
  作者：Ya-Ping Xue、Chuang Wang、Di-Chen Wang、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1007/s12010-018-2760-0

  日期：2018.11

  coli (HADH-LlKAR-GDH) co-expressing 2-hydroxyacid dehydrogenase, LlKAR, and glucose dehydrogenase was constructed for efficient deracemization of racemic 2-HAs. Most of the racemic 2-HAs were deracemized to their (R)-isomers at high yields and enantiomeric purity. In the case of racemic 2-chloromandelic acid, as much as 300 mM of substrate was completely transformed into the optically pure (R)-2-chloromandelic

  对映纯2-羟基酸（2-HAs）是合成药物和精细化学品的重要中间体。外消旋2-HA脱硫成相应的单个对映体代表了一种工业上合成手性2-HA的经济高效的方法。在这项工作中，通过基因组挖掘发现了一种来自乳酸乳球菌（LlKAR）的新的酮酸还原酶，该酶具有更高的活性和对芳香族α-酮酸的底物耐受性，然后对其酶学性质进行了表征。因此，构建了共表达2-羟酸脱氢酶，LlKAR和葡萄糖脱氢酶的工程化大肠杆菌（HADH-L1KAR-GDH），以有效地消旋外消旋2-HA。大部分外消旋2-HA均以高收率和对映体纯度脱硫为它们的（R）异构体。