(2RS,3SR)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanone；cis-2,3,4,4-Tetramethyl-cyclopentanone；(2S,3R)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UPHBNTWDWKUFAT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentanone 在 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过四取代的烯烃前体的氢化立体选择合成的粉虱信息素。

  摘要：

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 aluminum (III) chloride 、 5% Rh/C 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,3SR)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过四取代的烯烃前体的氢化立体选择合成的粉虱信息素。

  摘要：

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.030

文献信息

• Synthesis of the sex pheromone of the obscure mealybug, the first example of a new class of monoterpenoids
  作者：Jocelyn G. Millar、Sharon L. Midland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.169

  日期：2007.9

  A diastereoselective synthesis of (1R∗,2R∗,3S∗)-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane, the sex pheromone of the obscure mealybug Pseudococcus viburni, is described. Key steps included the polyphosphoric acid-catalyzed cyclization of isobutyl methacrylate to form the core five-membered ring, and diastereoselective quenching of an enolate intermediate to give the thermodynamically less favored

  描述了（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷的非对映选择性合成，这是一种隐秘的粉虱Pseudococcus viburni的性信息素。关键步骤包括甲基丙烯酸异丁酯的多磷酸催化环化反应，以形成核心五元环；烯醇盐中间体的非对映选择性淬灭，使环戊酮中间体中邻位甲基的热力学顺性降低。
• ACETAL COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEREOF, AND PROCESSES FOR PREPARING ALDEHYDE COMPOUNDS FROM THE ACETAL COMPOUNDS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20230062627A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  The present invention relates to an acetal compound of the following general formula (1) and an acetal compound of the following general formula (2). The present invention relates to processes for preparing the acetal compound (2), comprising subjecting the acetal compound (1) to a hydrogenation reaction to form the acetal compound (2). The present invention provides a process for preparing 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarbaldehyde of the following formula (3), comprising subjecting the acetal compound (2) to a hydrolysis reaction to form 2,3,4,4-tetramethylcyclopentanecarbaldehyde (3).
• Stereoselective synthesis of the obscure mealybug pheromone by hydrogenation of a tetrasubstituted alkene precursor
  作者：Yunfan Zou、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.030

  日期：2011.8

  An improved diastereoselective synthesis of (1R∗,2R∗,3S∗)-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane 1, the sex pheromone of the obscure mealybug, Pseudococcus viburni, is described. The key step was diastereoselective catalytic hydrogenation of the tetrasubstituted double bond in 2,3,4,4-tetramethyl-cyclopent-2-enone 4 to give the thermodynamically less favored cis-2,3,4,4-tetramethyl-cyclopentanone

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。