(1R,2R)-反式-N-叔丁氧羰基-2-氨基环己醇 | 155975-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-反式-N-叔丁氧羰基-2-氨基环己醇
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
• CAS: 155975-19-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD04974283
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XVROWZPERFUOCE-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  337.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22-50
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-反式-N-叔丁氧羰基-2-氨基环己醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含杂环串联类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种含杂环串联类化合物及其制备方法与应用。含有通式I的杂环串联类化合物及其药学上可接受的盐、对映异构体、非异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药；本发明基于SHP099为先导化合物，制备出一类末端为杂环串联的全新化合物，以解决目前SHP2抑制剂结构骨架单一等问题；本发明重要意义在于提供很多修饰位点，为后期结构改造提供基础。同时本发明的实施例证实了化合物对SHP2磷酸酶具有变构抑制作用，为后续开发SHP2磷酸酶抑制剂提供骨架支持。

  公开号：

  CN114524772A
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-azido-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R)-反式-N-叔丁氧羰基-2-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  (1S,2R/1R,2S)-Aminocyclohexyl Glycyl Thymine PNA:  Synthesis, Monomer Crystal Structures, and DNA/RNA Hybridization Studies

  摘要：

  graphicThe synthesis of ethyl cis-(1S,2R/1R,2S)-2-aminocyclohex-1-yl-N-(thymin-1-yl-acetyl) glycinate (10a and 10b) via enzymatic resolution of the key racemic intermediate trans-2-azido cyclohexanols 3 is reported. The crystal structures of 10 show equatorial disposition of the tertiary amide group, with the torsion angle beta in the range 60-70degrees. The PNA oligomers incorporating these show differential effects in hybridizing with complementary DNA and RNA.

  DOI：

  10.1021/ol034933m

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Activation of Carboxylic Acids in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Belén Poladura、Miriam Diaz de Los Bernardos、Markus Leutzsch、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400169

  日期：2014.7.1

  association of carboxylic acids with chiral phosphoric acid catalysts as a new activation principle for organocatalysis. This self‐assembly increases both the acidity of the phosphoric acid catalyst and the reactivity of the carboxylic acid. To illustrate this principle, we apply our concept in a general and highly enantioselective catalytic aziridine‐opening reaction with carboxylic acids as nucleophiles

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• [EN] SUBSTITUTED 1,5-NAPHTHYRIDINES OR QUINOLINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] 1,5-NAPHTYRIDINES OU QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2021102468A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供了激活素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法和通过ALK5介导的疾病的治疗方法。