烯丙基(叔丁基)二甲基硅 | 74472-22-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 烯丙基(叔丁基)二甲基硅
• 中文别名: 烯丙基叔丁基二甲基硅
• 英文名称: allyl tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: (tert-butyl)(dimethyl)allylsilane；allyl(t-butyl)dimethylsilane；Allyl(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 74472-22-3
• 化学式: C₉H₂₀Si
• 分子量: 156.343
• InChiKey: KALUNQGXJIFEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C(lit.)
• 密度：
  0.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

烯丙基(叔丁基)二甲基硅

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模块 1. 化学品
产品名称： Allyl(tert-butyl)dimethylsilane

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
烯丙基(叔丁基)二甲基硅

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 烯丙基(叔丁基)二甲基硅
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 74472-22-3
分子式： C9H20Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
烯丙基(叔丁基)二甲基硅

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 152 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.77
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
烯丙基(叔丁基)二甲基硅

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

烯丙基(叔丁基)二甲基硅可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基(叔丁基)二甲基硅 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(tert-butyldimethylsilyl)prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙基硅烷/酯与烯烃的sp3 C–H活化：有效获得官能化的1,3-二烯

  摘要：

  通过异构化，然后进行C（烯丙基）–H活化，开发了Ru催化的烯丙基硅烷和烯丙基酯与活化烯烃的氧化偶联，从而以优异的收率有效地获得立体定义的1,3-二烯。温和的反应条件，较便宜的催化剂以及出色的区域选择性和非对映选择性确保了反应的普遍性。此外，该反应的独特能力通过进行Diels-Alder反应得到说明，高度官能化的环己烯酮和哌啶的对映选择性合成以及最终的合成效用是通过有效合成抗真菌药去甲肾上腺皮质激素而进一步证明的。

  DOI：

  10.1039/d0sc06845d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-氯丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到烯丙基(叔丁基)二甲基硅
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷、烯丙基锗烷和烯丙基锡烷与碳正离子的反应动力学

  摘要：

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活

  DOI：

  10.1021/ja00013a035

文献信息

• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

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• Evaluation of β- and γ-Effects of Group 14 Elements Using Intramolecular Competition
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo991977t

  日期：2000.5.1

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• Radical Monofluoroalkylative Alkynylation of Olefins by a Docking–Migration Strategy
  作者：Min Wang、Huihui Zhang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910514

  日期：2019.12.2

  A radical-mediated monofluoroalkylative alkynylation of alkenes is disclosed for the first time. The reaction demonstrates a remarkably broad substrate scope in which both activated and unactivated alkenes are suitable starting materials. The concurrent addition of an alkynyl and a monofluoroalkyl group onto an alkene proceeds through a docking-migration sequence, affording a vast array of valuable

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• Crucial role of the ligand of silyl Lewis acid in the Mukaiyama aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203838b/
  作者：Kazuaki Ishihara、Yukihiro Hiraiwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/b203838b

  日期：2002.7.11

  The Me3SiX-induced Mukaiyama aldol reaction proceeds through each catalytic cycle under the influence of X-: the silyl group of Me3SiNTf2 does not release from -NTf2 and that of silyl enol ether intermolecularly transfers to the product, while the silyl group of Me3SiOTf remains in the product and that of the silyl enol ether becomes the catalyst for the next catalytic cycle.

  Me3SiX诱导的Mukaiyama羟醛反应在X-的影响下在每个催化循环中进行：Me3SiNTf2的甲硅烷基不会从-NTf2释放，甲硅烷基烯醇醚的分子间转移到产物中，而Me3SiOTf的甲硅烷基仍保留在产物和甲硅烷基烯醇醚的产物成为下一催化循环的催化剂。
• PROTECTION OF ALCOHOLS AND ACIDS WITH ALLYLSILANES CATALYZED BY IODINE OR IODOTRIMETHYLSILANE IN CHLORINATED HYDROCARBON
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.85

  日期：1981.1.5

  Many triorganosilyl ethers and esters were prepared by the reaction of allylsilanes with alcohols catalyzed by iodine or iodotrimethylsilane in excellent yields. Bromine and bromotrimethylsilane were also effective catalysts.

  许多三有机甲硅烷基醚和酯是通过烯丙基硅烷与醇在碘或碘三甲基硅烷的催化下以优异的产率反应制备的。溴和溴三甲基硅烷也是有效的催化剂。