环戊二烯基钠 | 4984-82-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 环戊二烯基钠
• 中文别名: 环戊二烯钠；环戊二烯化钠；环戊二烯基钠溶液
• 英文名称: sodium cyclopentadienylide
• 英文别名: sodium cyclopentadienide；cyclopentadienyl sodium
• CAS: 4984-82-1
• 化学式: C₅H₅Na
• 分子量: 88.0845
• InChiKey: PDTZVKVFAJGNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 密度：
  0.946 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色至灰色或黄色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H260,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环戊二烯化钠
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
与水接触会释放出可燃气体的物质和混合物 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H260 遇水放出可自燃的易燃气体。
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P223 不得接触水。
P231 + P232 在惰性气体下操作。 防潮。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒，浸入冷水/用湿绷带包扎。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P402 + P404 存放于干燥处/密闭的容器中。
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
组分 分类 浓度或浓度范围
Tetrahydrofuran
<=100%
化学文摘登记号(CA 109-99-9 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 5;
S No.) 203-726-8 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2A; Carc.
EC-编号 603-025-00-0 2; STOT SE 3; H225, H303,
索引编号 01-2119444314-46-XXXX H316, H319, H335, H351
注册号
Cyclopenta-2,4-dien-1-ylsodium
化学文摘登记号(CA 4984-82-1 Water-react 1; Skin Corr. 1B; 20 - 30 %
S No.) 225-636-8 Eye Dam. 1; H260, H314
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
对水和潮气敏感。 充气保存 干的残留物是爆炸性的。 定期/蒸馏前检测过氧化物的生成。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Tetrahydrofuran 109-99-9 PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 450 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 10 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
65 - 67 °C
g) 闪点
-17 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.946 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Cyclopenta-2,4-dien-1-ylsodium, )
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Cyclopenta-2,4-dien-1-ylsodium, )
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Cyclopenta-2,4-dien-1-ylsodium, )
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环戊二烯基钠（CPD-Na）的碱法合成研究

环戊二烯基钠（CPD-Na）是一种具有6π电子π键、高度稳定且易于反应的有机金属化合物，在惰性气体中300℃以下保持稳定，是合成多种环戊二烯(CPD)衍生物的重要中间体。环戊二烯(1,3-cyclopentadiene，英文缩写为CPD，汉语中简称为“茂”)是一种无色易燃液体，沸点41.5℃，不溶于水但易溶于乙醇、乙醚、四氯化碳等有机溶剂。环戊二烯通常以二聚体形式存在（二聚环戊二烯一般用DCPD表示），其分子中的亚甲基因受两个环内共轭双键的影响而性质比较活泼，具有一定的酸性，可以被金属钠置换生成环戊二烯基钠〔1〕。环戊二烯基钠又称茂钠，以下均简称为CPD-Na。此外，环戊二烯还能与强碱反应生成环戊二烯基负离子（一种具有一定芳香性的碳负离子），尽管这类非苯芳烃的亲电取代反应研究较多〔2〕，但其作为亲核试剂进行亲核取代反应(SN)的可能性也不可忽视〔3〕。因此，通过CPD与NaOH反应制备环戊二烯基钠，并进一步利用CPD-Na与BrCH₂CH₂Br反应合成1,2-二环戊二烯基乙烷的研究具有重要意义。这一过程证实了将各种烃基引入茂环中的可行性。

参考文献

[1] 环戊二烯（CPD）分子性质及其反应性研究。 [2] 非苯芳烃亲电取代反应的深入探讨。 [3] 碳负离子作为亲核试剂的应用与前景。 [4] 新型环戊二烯基衍生物及共价交联弹性体合成的可能性。

作者

济南大学化学工程学院 刘长欣、刘思全、杨小凤

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯基钠 生成 6-diamino-2,3-diformylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Angewandte Chemie, 1963, vol. 75, p. 35 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 环戊二烯基钠
  参考文献：
  名称：

  RANGANATHAN D.; RAO C. B.; RANGANATHAN S.; MEHROTRA A. K.; IYENGAR R., J. ORGAN. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1185-1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl, Alkylidene, and Alkylidyne Complexes of Osmium(VI)
  作者：Anne M. LaPointe、Richard R. Schrock、William M. Davis

  DOI：10.1021/ja00122a010

  日期：1995.5

  Addition of dialkylzinc reagents to [PPh&[OsO2C~] gives Os02R2 complexes (R = neopentyl, neophyl, or (trimethylsily1)methyl). The reaction between Os02(CH2-bBu)2 and 2 equiv of Ta(CH-t-Bu)(CHz-t-Bu)3 gave syn,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2-t-B~)2, while [0sOz(CH~SiMe3)2],, reacted to give a 1: 1 mixture of syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2 and anti,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2SiMe3)2. Isolated anti,anti-Os(CH-t-B~)2(CH2SiMe3)2

  将二烷基锌试剂添加到 [PPh&[OsO2C~] 中得到 OsO2R2 复合物（R = 新戊基、neophyl 或（三甲基甲硅烷基）甲基）。OsO2(CH2-bBu)2 与 2 当量的 Ta(CH-t-Bu)(CH-t-Bu)3 之间的反应得到了合成、反 Os(CH-t-Bu)2(CH2-tB~) 2，而[0sOz(CH~SiMe3)2]，反应得到1:1的syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2和anti,anti-Os(CH-t-Bu)混合物)2(CH2SiMe3)2。孤立的抗、抗 Os(CH-tB~)2(CH2SiMe3)2 在 X 射线研究中显示为扭曲的四面体，其中两个新戊叉配体位于同一平面。对 Os(CH2)2(CH3)2 进行的扩展 Huckel 计算表明，HOMO 是一个主要为 d,2 特征的轨道，位于 OsC2 碎片平面之间和平面内，LUMO 是 bis(亚甲基），HOMO-1
• 恩替卡韦中间体及其制备方法
  申请人：浙江星月药物科技股份有限公司

  公开号：CN104177397B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种恩替卡韦中间体及其制备方法。本发明提供了一种恩替卡韦中间体化合物3的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，将化合物4进行还原反应，得到化合物3。本发明还提供了一种恩替卡韦中间体化合物4的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，酸性条件下，将化合物5与化合物18进行缩醛交换反应，得到化合物4。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，产品收率较高。原子经济性好，环境友好，适合于工业化生产。
• Knoevenagel Adducts as Trimethylenemethane Dipole Surrogates
  作者：Peter Vertesaljai、Primali V. Navaratne、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201508100

  日期：2016.1.4

  Knoevenagel adducts derived from readily available acetoxyacetone and malonic acid derivatives served as trimethylenemethane surrogates for formal 1,3‐difunctionalization through a sequence of selective γ‐deprotonation/α‐alkylation and palladium(0)‐catalyzed allylic alkylation. Herein, we report the discovery and development of a three‐component 1,3‐difunctionalization of Knoevenagel adducts as well

  衍生自随时可用的乙酰氧基丙酮和丙二酸衍生物的Knoevenagel加合物可作为三亚甲基甲烷代用品，通过一系列选择性γ-去质子化/α-烷基化和钯（0）催化的烯丙基烷基化反应来进行正式的1,3-双官能化。在此，我们报告发现和开发了Knoevenagel加合物的三组分1,3-双功能化以及独特的钯（0）催化的支链选择性烯丙基烷基化反应。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines and Cyclopenta[<i>c</i>]chromenes via Hetero [6+3] Cycloadditions of Fulvene. A Facile Approach to the 11-Heterosteroids Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen、Hsu-I Sun、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200500028

  日期：2005.2

  The hetero [6+3] cycloaddition of fulvenes to benzoquinones and iodoanilines provides an efficient route to the synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol and other 11hetero steroids. The structure of the cyclopenta[c]chromene skeleton was confirmed by the X-ray structure analysis of the p-bromobenzoate of 39. A small library consisting of 110 examples was prepared

  富烯与苯醌和碘苯胺的杂 [6+3] 环加成反应为合成 cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol、benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-提供了一条有效途径8-ol 和其他 11 杂类固醇。通过对 39 的对溴苯甲酸酯的 X 射线结构分析证实了环戊二烯 [c] 色烯骨架的结构。通过苯醌或碘苯胺与树脂 17 反应制备了一个由 110 个实例组成的小型库。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Heterosteroid Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol006180z

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A traceless solid-phase synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol, and other 11-heterosteroids via the fulvene hetero [6 + 3] cycloaddition is described.

  [反应：见正文]环戊[c] -4H-chromen-8-ol，苯并[d]环戊[e] -3H-3-azin-8-ol和其他11-杂类固醇的无痕固相合成经由富勒烯异[6 + 3]环加成被描述。