2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 | 230615-59-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓
• 中文别名: 伐伦克林的中间体；伐仑克林中间体
• 英文名称: 1-(4,5-dinitro-10-azatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(7,8-dinitro-4,5-dihydro-1H-1,5-methanobenzo[d]azepin-3(2H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；2,3,4,5-Tetrahydro-7,8-dinitro-3-(trifluoroacetyl)-1,5-methano-1H-3-benzazepine；1-(4,5-dinitro-10-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 230615-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃O₅
• 分子量: 345.235
• InChiKey: BDTXJBWOCIFUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

制备方法

伐伦克林中间体。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 伐伦克林
  参考文献：
  名称：

  Cocrystal of varenicline and oxalic acid, pharmaceutical composition thereof, and methods of use thereof

  摘要：

  提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体。特别地，提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体，其化学式为(I)，瓦伦尼克林与草酸的摩尔比为1:1.5。还提供了制备该共晶体的方法，含有该共晶体的制药组合物以及使用该共晶体和制药组合物的方法，例如用于减少尼古丁成瘾或烟草使用。

  公开号：

  US11040983B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.9%的产率得到2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种改进的制备和纯化瓦伦尼克林及其中间体的过程，用于制备瓦伦尼克林。

  公开号：

  US20090318695A1

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds
  申请人：——

  公开号：US20030060624A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (IC) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): 2 wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。
• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06605610B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; intermediates for the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders.

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。
• PROCESS FOR PREPARING VARENICLINE, VARENICLINE INTERMEDIATES, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Dixit Girish

  公开号：US20110224437A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein is an improved, convenient, commercially viable and environmentally friendly process for the preparation of varenicline or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising reacting 1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0 2.7 ]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone with chloroacetaldehyde in the presence of an oxygen source. Provided further herein is an improved and industrially advantageous process for the preparation of 1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0 2.7 ]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone.

  本文提供了一种改进的、方便的、商业可行的和环保的制备瓦伦尼克林或其药学上可接受的盐的方法，包括在氧源的存在下将1-(4,5-二氨基-10-氮杂-三环[6.3.1.02.7]十二烷-2(7),3,5-三烯-10-基)-2,2,2-三氟乙酮与氯乙醛反应。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的制备1-(4,5-二氨基-10-氮杂-三环[6.3.1.02.7]十二烷-2(7),3,5-三烯-10-基)-2,2,2-三氟乙酮的方法。
• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic compounds
  申请人：Singer A. Robert

  公开号：US20060079707A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任何一种或其混合物的中间体1,3-取代茚的过程：其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。 公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用：其中R2、R3和R6的定义也如本文所述。
• VARENICLINE STANDARDS AND IMPURITY CONTROLS
  申请人：Busch Frank R.

  公开号：US20070224690A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The subject invention provides a varenicline composition that comprises varenicline, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an amount of a compound selected from one or more of several mononitro, monoamino, mixed aminonitro, diamino or dinitro intermediates, and the concentration of said compound is greater than 0 ppm and not greater than about 500 ppm, not greater than about 100 ppm or not greater than about 10 ppm. Methods for synthesizing and using such varenicline compositions are also provided.

  该发明提供了一种包含瓦伦尼克林或其药学上可接受的盐以及从几种单硝基、单氨基、混合氨基硝基、双氨基或双硝基中选择的一种或多种中间体的化合物的量的瓦伦尼克林组合物，所述化合物的浓度大于0 ppm并且不大于约500 ppm，不大于约100 ppm或不大于约10 ppm。还提供了合成和使用这种瓦伦尼克林组合物的方法。