2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 | 230615-51-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓
• 中文别名: 2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1-氢-3-苯并氮杂卓；2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1-氢-3-苯并氮杂卓伐伦克林中间体
• 英文名称: 1-(10-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-10-yl)-2,2,2-trifluoro ethanone；1-(10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2.7)]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(10-Aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(10-aza-tricyclo[6.3.1.02.7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；3-(trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methano-3-benzazepine；1-(4,5-Dihydro-1H-1,5-methanobenzo[d]azepin-3(2H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(10-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 230615-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: LMOTUASGGOAXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 ºC
• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

制备方法：伐伦克林中间体。

用途简介：暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 在 palladium-carbon potassium iodide 、 三氟甲磺酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-Iodo-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds

  摘要：

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。

  公开号：

  US20030060624A1
• 作为产物：
  描述：

  10-Aza-tricyclo[6.3.1.02.7]dodeca-2(7),3,5-triene 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bicyclic aryl piperidines: A novel class of α4β2 neuronal nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation

  摘要：

  3,5-Bicyclic aryl piperidines are a new class of high-affinity alpha 4 beta 2 nicotinic receptor agents. We have sought nicotinic receptor partial agonists of the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor for smoking cessation, and a number of compounds fulfill potency, selectivity, and efficacy requirements in vitro. In vivo, selected agents demonstrate potent partial agonist efficacy on the mesolimbic doparnine system, a key measure of therapeutic potential for smoking cessation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.035

文献信息

• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06605610B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; intermediates for the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders.

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090318695A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides an improved process for the preparation and purification of Varenicline and intermediates for the preparation of Varenicline.

  这项发明提供了一种改进的制备和纯化瓦伦尼克林及其中间体的过程，用于制备瓦伦尼克林。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-SUBSTITUTED INDENES AND ARYL-FUSED AZAPOLYCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INDENES 1,3-SUBSTITUES ET COMPOSES AZAPOLYCYCLIQUES D'ARYLE FONDUS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002085843A2

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of formulae (Ia, Ib and Ic) or a mixture thereof, wherein R?1, R2, R3, R4, and R5¿ are defined herein. Compounds of formulae (Ia, Ib and Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II), wherein R?2, R3 and R6¿ are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia、Ib和Ic)中的任何1,3-取代茚芝中间体或其混合物的过程，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式(Ia、Ib和Ic)化合物或其混合物在制备公式(II)中的化合物中有用，其中R2、R3和R6在此也被定义。
• PROCESS FOR PREPARING VARENICLINE, VARENICLINE INTERMEDIATES, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Dixit Girish

  公开号：US20110224437A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein is an improved, convenient, commercially viable and environmentally friendly process for the preparation of varenicline or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising reacting 1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0 2.7 ]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone with chloroacetaldehyde in the presence of an oxygen source. Provided further herein is an improved and industrially advantageous process for the preparation of 1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0 2.7 ]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone.

  本文提供了一种改进的、方便的、商业可行的和环保的制备瓦伦尼克林或其药学上可接受的盐的方法，包括在氧源的存在下将1-(4,5-二氨基-10-氮杂-三环[6.3.1.02.7]十二烷-2(7),3,5-三烯-10-基)-2,2,2-三氟乙酮与氯乙醛反应。此外，本文还提供了一种改进的、在工业上具有优势的制备1-(4,5-二氨基-10-氮杂-三环[6.3.1.02.7]十二烷-2(7),3,5-三烯-10-基)-2,2,2-三氟乙酮的方法。
• [EN] ARYL FUSED AZAPOLYCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AZAPOLYCYCLIQUES FUSIONNES AVEC UN ARYLE
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999035131A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, R3 and n are defined as in the specification, intermediates in the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders are claimed.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et n sont tels que définis dans la description, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des intermédiaires utiles pour leur synthèse, des compositions pharmaceutiques les contenant et des méthodes permettant de les utiliser pour traiter les troubles neurologiques et psychologiques.

  (中) 本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和n如规范中定义，以及用于合成这些化合物的中间体，包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗神经和心理疾病的方法。