2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二胺 | 230615-69-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二胺
• 英文名称: 1-(7,8-diamino-4,5-dihydro-1H-1,5-methanobenzo[d]azepin-3(2H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 10-(trifluoroacetyl)-10-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-4,5-diamine；1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2.7)]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(4,5-Diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-10-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(4,5-diamino-10-aza-tricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-2,2,2-triftuoroethanone；2,3,4,5-Tetrahydro-3-(trifluoroacetyl)-1,5-methano-1H-3-benzazepine-7,8-diamine；1-(4,5-diamino-10-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 230615-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 285.269
• InChiKey: LWZYCQINJXEWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-88°C
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

制备方法与用途

应用中的化合物2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二胺 在 水 、 lead(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 酒石酸伐仑克林
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY PURE VARENICLINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF METHYLVARENICLINE IMPURITY
  [FR] VARÉNICLINE DE HAUTE PURETÉ OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE SENSIBLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉ MÉTHYLVARÉNICLINE

  摘要：

  本文提供了瓦伦尼克林的杂质，即6-甲基-5,8,14-三氮杂四环[10.3.1.02'n,04'9]十六烯-2(11),3,5,7,9-五烯（甲基瓦伦尼克林）杂质的制备和分离方法。此外，本文还提供了一种高纯度的瓦伦尼克林或其在实质上不含甲基瓦伦尼克林杂质的药用盐，以及其制备方法和包含高纯度瓦伦尼克林或其在实质上不含甲基瓦伦尼克林杂质的药用盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2011110954A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 在 氢氧化钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,5-四氢-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及用于制备公式（Ia），（Ib）和（Ic）中的任何1,3-取代茚烯中间体或其混合物的方法：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。公式（Ia），（Ib）和（Ic）或其混合物的化合物在制备公式（II）的化合物中有用：其中R2，R3和R6也在此定义。

  公开号：

  US07186870B2

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds
  申请人：——

  公开号：US20030060624A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (IC) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): 2 wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。
• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020072524A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds of the formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are defined as in the specification, intermediates in the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders are claimed.

  该公式1化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3和n的定义如规范中所述，以及合成这种化合物的中间体、含有这种化合物的药物组合物和使用这种化合物治疗神经和心理障碍的方法被要求。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090318695A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides an improved process for the preparation and purification of Varenicline and intermediates for the preparation of Varenicline.

  这项发明提供了一种改进的制备和纯化瓦伦尼克林及其中间体的过程，用于制备瓦伦尼克林。
• Process for Preparing Quinoxaline Derivatives
  申请人：SOLDEVILLA MADRID Nuria

  公开号：US20120004239A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides an improved process for preparing a compound of formula (IIIA), an intermediate of the synthesis of varenicline. Also, the present invention provides an improved process for preparing varenicline, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Furthermore, the present invention provides a process for decolorizing varenicline, or a salt or solvate thereof. Still further, the present invention provides a process of preparing varenicline L-tartrate with improved yield. Still further, the present invention relates to the use of compound of formula (V), or a salt or solvate thereof, as a reference marker and reference standard for assessing the purity of varenicline, or a salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种改进的制备式（IIIA）化合物的方法，该化合物是瓦伦尼克林合成的中间体。此外，本发明提供了一种改进的制备瓦伦尼克林或其药学上可接受的盐或溶剂的方法。此外，本发明提供了一种脱色瓦伦尼克林或其盐或溶剂的方法。此外，本发明还提供了一种制备瓦伦尼克林-L-酒石酸盐的方法，其收率得到了改善。此外，本发明涉及使用式（V）化合物或其盐或溶剂作为参考标记和参考标准来评估瓦伦尼克林或其盐或溶剂的纯度。
• Cocrystal of varenicline and oxalic acid, pharmaceutical composition thereof, and methods of use thereof
  申请人：Almatica Pharma LLC

  公开号：US11040983B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided is a cocrystal of varenicline and oxalic acid. In particular, provided is a cocrystal of varenicline and oxalic acid of formula (I) having a molar ratio of varenicline to oxalic acid of 1:1.5. Also provided is a process for preparing the cocrystal, a pharmaceutical composition containing the cocrystal and a method of using the cocrystal and pharmaceutical composition, such as for reducing nicotine addiction or tobacco use.

  提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体。特别地，提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体，其化学式为(I)，瓦伦尼克林与草酸的摩尔比为1:1.5。还提供了制备该共晶体的方法，含有该共晶体的制药组合物以及使用该共晶体和制药组合物的方法，例如用于减少尼古丁成瘾或烟草使用。