7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓 | 230615-70-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓
• 中文别名: 1-(9,10-二氢-6H-6,10-甲烷O氮杂卓并[4,5-G]喹喔啉-8(7H)-基)-2,2,2-三氟乙烷酮；伐伦克林中间体；7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-H][3]苯并氮杂卓
• 英文名称: 1-(9,10-dihydro-6H-6,10-methanoazepino[4,5-g]quinoxaline-8(7H)-yl)-2,2,2,-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0(2,11).0(4,9)]hexadeca-2(11).3.5,7,9-pentaene)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0(2.11).0(4.9)]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene)-2,2,2-trifiuoro-ethanone；1-(5,8,14-triazatetracycIo[10.3.1.0(2,11).0(4,9)]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene)-2,2,2-triftuoroethanone；1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0(2,11),0(4,9)]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.0(2,11).0(4,9)]hexadeca-2(11),3,5,9-pentaene)-2,2,2-trifluoro-ethanone；7,8,9,10-tetrahydro-8-(trifluoroacetyl)-6,10-methano-6H-pyrazino[2,3-h][3]benzazepine；1-(9,10-Dihydro-6H-6,10-methanoazepino[4,5-g]quinoxalin-8(7H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；2,2,2-trifluoro-1-(5,8,14-triazatetracyclo[10.3.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-14-yl)ethanone
• CAS: 230615-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 307.275
• InChiKey: XDLHBWIAJAKYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 ºC
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 酒石酸伐仑克林
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY PURE VARENICLINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF METHYLVARENICLINE IMPURITY
  [FR] VARÉNICLINE DE HAUTE PURETÉ OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE SENSIBLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉ MÉTHYLVARÉNICLINE

  摘要：

  本文提供了瓦伦尼克林的杂质，即6-甲基-5,8,14-三氮杂四环[10.3.1.02'n,04'9]十六烯-2(11),3,5,7,9-五烯（甲基瓦伦尼克林）杂质的制备和分离方法。此外，本文还提供了一种高纯度的瓦伦尼克林或其在实质上不含甲基瓦伦尼克林杂质的药用盐，以及其制备方法和包含高纯度瓦伦尼克林或其在实质上不含甲基瓦伦尼克林杂质的药用盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2011110954A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二硝基-3-(三氟乙酰基)-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂卓 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  [EN] COCRYSTAL OF VARENICLINE AND OXALIC ACID, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] CO-CRISTAL DE VARÉNICLINE ET D'ACIDE OXALIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体。特别地，提供的是一种瓦伦尼克林和草酸的共晶体，其化学式为（I），瓦伦尼克林与草酸的摩尔比为1:1.5。还提供了制备该共晶体的方法，含有该共晶体的药物组合物以及使用该共晶体和药物组合物的方法，例如用于减少尼古丁成瘾或吸烟。

  公开号：

  WO2022035434A1

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARENICLINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090318695A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides an improved process for the preparation and purification of Varenicline and intermediates for the preparation of Varenicline.

  这项发明提供了一种改进的制备和纯化瓦伦尼克林及其中间体的过程，用于制备瓦伦尼克林。
• Process for Preparing Quinoxaline Derivatives
  申请人：SOLDEVILLA MADRID Nuria

  公开号：US20120004239A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides an improved process for preparing a compound of formula (IIIA), an intermediate of the synthesis of varenicline. Also, the present invention provides an improved process for preparing varenicline, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Furthermore, the present invention provides a process for decolorizing varenicline, or a salt or solvate thereof. Still further, the present invention provides a process of preparing varenicline L-tartrate with improved yield. Still further, the present invention relates to the use of compound of formula (V), or a salt or solvate thereof, as a reference marker and reference standard for assessing the purity of varenicline, or a salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种改进的制备式（IIIA）化合物的方法，该化合物是瓦伦尼克林合成的中间体。此外，本发明提供了一种改进的制备瓦伦尼克林或其药学上可接受的盐或溶剂的方法。此外，本发明提供了一种脱色瓦伦尼克林或其盐或溶剂的方法。此外，本发明还提供了一种制备瓦伦尼克林-L-酒石酸盐的方法，其收率得到了改善。此外，本发明涉及使用式（V）化合物或其盐或溶剂作为参考标记和参考标准来评估瓦伦尼克林或其盐或溶剂的纯度。
• Cocrystal of varenicline and oxalic acid, pharmaceutical composition thereof, and methods of use thereof
  申请人：Almatica Pharma LLC

  公开号：US11040983B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided is a cocrystal of varenicline and oxalic acid. In particular, provided is a cocrystal of varenicline and oxalic acid of formula (I) having a molar ratio of varenicline to oxalic acid of 1:1.5. Also provided is a process for preparing the cocrystal, a pharmaceutical composition containing the cocrystal and a method of using the cocrystal and pharmaceutical composition, such as for reducing nicotine addiction or tobacco use.

  提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体。特别地，提供的是瓦伦尼克林和草酸的共晶体，其化学式为(I)，瓦伦尼克林与草酸的摩尔比为1:1.5。还提供了制备该共晶体的方法，含有该共晶体的制药组合物以及使用该共晶体和制药组合物的方法，例如用于减少尼古丁成瘾或烟草使用。
• [EN] VARENICLINE SALTS AND CRYSTAL FORMS THEREOF<br/>[FR] SELS DE LA VARÉNICLINE ET LEURS FORMES CRISTALLINES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2011140431A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention provides salts and solid state forms of Varenicline, processes for preparing salts and solid state forms of Varenicline, and formulation thereof.

  本发明提供了瓦伦尼克林的盐和固态形式，制备瓦伦尼克林盐和固态形式的方法，以及其制剂。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED QUINOXALINES FROM THE DIANLINE WITH 2,3-DIHYDROXY-1,4-DIOXANE<br/>[FR] PREPARATION DE QUINOXALINES SUBSTITUEES A PARTIR DE LA DIANILINE AVEC DU 2,3-DIHYDROXY-1,4-DIOXANE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004108725A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to a new process for the preparation of substituted quinoxalines (I) by cyclization of the corresponding dianiline with 2,3 dihydroxy-1,4-dioxane. In a preferred embodiment, the invention provides a process for the preparation of compounds having the formula III wherein Q is a nitrogen protecting group. Compounds of formula III and their derivatives are precursors to certain aryl fused azapolycyclic compounds which exhibit activity as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  本发明涉及一种新的制备取代喹喔啉(I)的方法，通过将相应的二苯胺与2,3-二羟基-1,4-二噁烷环化。在优选实施例中，本发明提供了一种制备具有III式的化合物的方法，其中Q是氮保护基。式III的化合物及其衍生物是某些芳基融合的氮杂多环化合物的前体，这些化合物表现出治疗神经和心理疾病的活性。