xanthatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: xanthatin
• 英文别名: (3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-(3-oxobut-1-enyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RBRPTFMVULVGIC-FZZIBODNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthatin 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到mogolide B
  参考文献：
  名称：

  仿生合成：黄嘌呤二聚体的发现

  摘要：

  从黄嘌呤开始，仿生合成了一种新型的单体黄原酸酯4β，5β-环氧黄嘌呤-1α，4α-过氧化物。此外，黄嘌呤素的三种不同二聚化以头对头或头尾相接的方式合成了四个前所未有的黄原酸内酯二聚体。值得注意的是，这些二聚体化合物首先在实验室中被鉴定为人工制品，其中两种化合物，Mogolides A和B被证明是Xanthium mogolium Kitag植物中的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201406461
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-allyl-5-((S)-2-methylbut-3-ynyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二苯基二硒醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 xanthatin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide

  摘要：

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.077

文献信息

• Natural product-based semisynthesis and biological evaluation of thiol/amino-Michael adducts of xanthatin derived from Xanthium strumarium as potential pesticidal agents
  作者：Xiao-yan Zhi、Ling-yun Jiang、Ting Li、Li-li Song、Li-juan Wu、Hui Cao、Chun Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103696

  日期：2020.4

  Xanthatin, a natural sesquiterpene lactone, occurs as one of the major constituents of Xanthium plants (Compositae) and exhibits many important biological properties. To discover natural products-based pesticides, forty-nine Michael-type thiol/amino adducts of xanthatin were synthesized and characterized, while their pesticidal activities were investigated. Among them, compounds 2c, 2h, 2i, and 2t

  Xanthatin是天然的倍半萜烯内酯，是Xanthium植物（菊科）的主要成分之一，具有许多重要的生物学特性。为了发现基于天然产物的农药，合成并表征了49种黄嘌呤的迈克尔型硫醇/氨基加合物，并研究了其杀虫活性。其中，化合物2c，2h，2i和2t表现出对灰葡萄孢的更强的抗真菌活性（IC 50分别为0.96、0.38、6.33和7.21 µg / mL），高于黄嘌呤和两种市售杀菌剂。化合物2t和2u对所有测试的植物病原真菌均表现出广谱和优异的抗真菌作用，而其IC 50值则在7.21至75.88 µg / mL之间。化合物2a，2f，2l，2m，2v，7c，7e，7h，7i和7j显示出对小菜蛾的适度杀幼虫活性。此外，使用LC 50，化合物2b，7g和7h表现出对小菜蛾的显着杀卵活性。分别为14.04、10.00和11.95 mg / L。这些发现表明，在黄嘌呤的C-13位附加的硫醇/氨基可以改
• 苍耳亭硫醚类和亚胺类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN110452204B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及苍耳亭硫醚类和亚胺类衍生物及其制备方法和应用，是以苍耳亭为原料、三乙胺为碱基、甲醇为溶剂与不同的硫醇/硫酚发生迈克尔加成反应，得到苍耳亭硫醚类和亚胺类衍生物，其结构通式为：该类化合物具有较好的抑制植物病原真菌孢子萌发活性和对小菜蛾幼虫的杀虫活性，可用于制备高效、低毒的植物源抗菌剂/杀虫剂。
• 13-氨基苍耳亭类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN110437191B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供一种13‑氨基苍耳亭类衍生物，化学通式为：制备方法为，苍耳亭与二级胺进行环外迈克尔加成反应制得。本发明合成了系列新的13‑氨基苍耳亭类衍生物，该苍耳亭类衍生物对小菜蛾具有较强的毒杀活性；对番茄早疫病菌，腐皮镰刀病菌，番茄灰霉病菌和黄瓜炭疽病菌的孢子萌发具有一定的抑制作用。故其可用于制备高效、低毒的植物源杀虫剂和抑菌剂。
• Natural Sesquiterpene Lactone as Source of Discovery of Novel Fungicidal Candidates: Structural Modification and Antifungal Activity Evaluation of Xanthatin Derived from <i>Xanthium strumarium</i> L
  作者：Chun Yang、Yang Li、Yuan Zhang、Qiang Hu、Ying Liu、Yang-fan Li、Hong-cheng Shi、Li-li Song、Hui Cao、Xiao-juan Hao、Xiao-yan Zhi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02435

  日期：2023.7.26

  As part of our ongoing efforts to discover novel agricultural fungicidal candidates from natural sesquiterpene lactones, in the present work, sixty-three xanthatin-based derivatives containing a arylpyrazole, arylimine, thio-acylamino, oxime, oxime ether, or oxime ester moiety were synthesized. Their structures were well characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance and high-resolution mass

  作为我们从天然倍半萜内酯中发现新型农业杀菌剂候选物的持续努力的一部分，在目前的工作中，合成了 63 种含有芳基吡唑、芳基亚胺、硫代酰氨基、肟、肟醚或肟酯部分的黄黄素基衍生物。通过1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱对其结构进行了很好的表征，同时通过单晶 X 射线衍射进一步确定了化合物5'和6a的绝对构型。同时，采用孢子萌发法和菌丝生长速率法考察了所制备的化合物对多种植物病原真菌的体外抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物5、5 '和15对受试真菌孢子表现出优异的抑制活性，并且对真菌菌丝体表现出显着的抑制效果。化合物5和5'对灰霉病孢子表现出比其前体黄黄素(IC 50 = 37.6 μg/mL)更有效的抑制活性(IC 50分别为1.1和24.8 μg/mL)，其中化合物5的抗真菌活性比黄黄素高 34 倍，比阳性对照苯醚甲环唑高 71 倍 (IC 50 = 78.5 μg/mL)。值得注意
• 氮杂取代苍耳亭或氯代苍耳亭类衍生物及其应用
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN116283867A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及氮杂取代苍耳亭或氯代苍耳亭类衍生物及其应用。以苍耳亭为原料，通过不同的化学反应对苍耳亭七元环环外侧链进行多样化的结构修饰，得到具有如下结构通式的苍耳亭类衍生物；抗菌活性测试结果表明衍生物1、8和27对供试植物病原真菌菌丝具有广谱高效的抑制活性，衍生物1、2、8、9、20和27对供试植物病原真菌孢子显示出强烈的抑制萌发作用，故有望用于制备高效、广谱的新型农用抗菌剂。