7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin | 23474-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin
• 英文别名: (7S)-7-deoxy-7-mercaptolincomyicn；7-deoxy-7-epi-7-mercapto-lincomycin；7-deoxy-7-epi-7-mercaptolincomycin
• CAS: 23474-34-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 422.61
• InChiKey: ZOAUKAYOSRJNIK-AWPVFWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 铂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-(4-(piperidin-3-yl)phenylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系第3部分：7（S）-硫代林可霉素类似物的合成中4-（嘧啶-5-基）苯基的发现。

  摘要：

  通过7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素（5）与Pd催化的交叉偶联反应合成了新的林可霉素衍生物，其通过硫原子在C-7位置具有一个芳基苯基或一个杂芳基苯基。芳基卤化物。该反应是合成多种7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素衍生物的最有用的方法。在对这些新型林可霉素衍生物的构效关系进行分析的基础上，我们发现（a）碱在C-7侧链中的位置是增强抗菌活性的重要因素，并且（b）化合物22、36 ，42、43和44与先前报道的C-7修饰的林可霉素类似物（1-4）相比，对具有erm基因的多种肺炎链球菌均具有有效的抗菌活性，这些细菌可引起严重的呼吸道感染。此外，

  DOI：

  10.1038/ja.2016.114
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-mercaptolincomycin
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 2. Synthesis of 7(S)-7-deoxy-7-(4-morpholinocarbonylphenylthio)lincomycin and its 3-dimensional analysis with rRNA
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.125

  日期：2016.6

  Lincomycin derivatives, which possess a hetero ring at the C-7 position via sulfur atom, were synthesized by three types of reactions: (1) Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (1) with the corresponding thiol, (2) SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (2) with the corresponding thiol and (3) Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 7-

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. III. Optimization of a phenyl thiadiazole moiety
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.59

  日期：2018.1

  Lincomycin derivatives that have a 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl thio moiety at the 7-position were synthesized. 5-Substituted 2-nitrophenyl derivatives showed potent antibacterial activities against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes with erm gene. Antibacterial activities of the 4,5-di-substituted 2-nitrophenyl derivatives were generally comparable to those of telithromycin

  合成在7位具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫基的林可霉素衍生物。5-取代的2-硝基苯基衍生物对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出有效的抗菌活性。该4，5-二取代的2-硝基苯基衍生物的抗菌活性通常与telithromycin（TEL）对具有erm基因的肺炎链球菌的抗菌活性相当，并且明显优于TEL对具有erm基因的化脓性链球菌的抗菌活性。在苯环的5-位具有甲氧基的化合物6和10c表现出与TEL对抗流感嗜血杆菌的活性相当的活性。这些结果表明，在7位修饰的林可霉素衍生物将有望作为临床候选化合物。我们谨将本文专门献给已故的Hamao Umezawa博士在《抗生素杂志》上的特刊。《抗生素杂志》提前在线出版，2017年7月5日; doi：10.1038 / ja.2017.59。
• EP2166015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2151447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——