7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin | 941585-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin
• 英文别名: (7R)-7-O-methanesulfonyllincomycin；7-O-methylsulfonyl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-lincomycin；7-O-methylsulfonyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyllincomycin；7-O-methylsulfonyl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyllincomycin
• CAS: 941585-09-7
• 化学式: C₂₈H₆₀N₂O₈S₂Si₃
• 分子量: 701.181
• InChiKey: JUFQOTCAJAPJAJ-DPPANIFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。I.通过引入取代的氮杂环丁烷来增强抗菌活性。

  摘要：

  描述了（7S）-7-硫-氮杂环丁烷-3-基林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。修饰是通过（7R）-7-O-甲磺酰霉素与相应的取代氮杂环丁烷-2-硫醇的简单反应来实现的。几种化合物首先对具有erm基因作为林可霉素衍生物的肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.134
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 吡啶 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。I.通过引入取代的氮杂环丁烷来增强抗菌活性。

  摘要：

  描述了（7S）-7-硫-氮杂环丁烷-3-基林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。修饰是通过（7R）-7-O-甲磺酰霉素与相应的取代氮杂环丁烷-2-硫醇的简单反应来实现的。几种化合物首先对具有erm基因作为林可霉素衍生物的肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.134

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 1. Newly generated antibacterial activities against Gram-positive bacteria with erm gene by C-7 modification
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Kazutaka Ueda、Satomi Masaki、Megumi Kumura、Hideki Fushimi、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.119

  日期：2016.5

  7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives possessing a heterocyclic ring at the C-7 position via sulfur atom by either Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin or SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tri-O-trimethylsiliyllincomycin. As a result, 7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives 16, 21 and 27 exhibited antibacterial activities against respiratory infection-related

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 2. Synthesis of 7(S)-7-deoxy-7-(4-morpholinocarbonylphenylthio)lincomycin and its 3-dimensional analysis with rRNA
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.125

  日期：2016.6

  Lincomycin derivatives, which possess a hetero ring at the C-7 position via sulfur atom, were synthesized by three types of reactions: (1) Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (1) with the corresponding thiol, (2) SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (2) with the corresponding thiol and (3) Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 7-

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。
• EP2166015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——