(7S)-7-deoxy-7-[5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]lincomycin | 941586-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-7-deoxy-7-[5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]lincomycin
• 英文别名: 7-(5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-7-deoxy-7-epi-lincomycin；(2S,4R)-N-[(1S,2S)-2-[[5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 941586-60-3
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₉S₃
• 分子量: 687.86
• InChiKey: NCHBBSGHWBVFNR-YJKOSDGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (7S)-7-deoxy-7-[5-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]lincomycin
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. III. Optimization of a phenyl thiadiazole moiety
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.59

  日期：2018.1

  Lincomycin derivatives that have a 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl thio moiety at the 7-position were synthesized. 5-Substituted 2-nitrophenyl derivatives showed potent antibacterial activities against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes with erm gene. Antibacterial activities of the 4,5-di-substituted 2-nitrophenyl derivatives were generally comparable to those of telithromycin

  合成在7位具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫基的林可霉素衍生物。5-取代的2-硝基苯基衍生物对具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出有效的抗菌活性。该4，5-二取代的2-硝基苯基衍生物的抗菌活性通常与telithromycin（TEL）对具有erm基因的肺炎链球菌的抗菌活性相当，并且明显优于TEL对具有erm基因的化脓性链球菌的抗菌活性。在苯环的5-位具有甲氧基的化合物6和10c表现出与TEL对抗流感嗜血杆菌的活性相当的活性。这些结果表明，在7位修饰的林可霉素衍生物将有望作为临床候选化合物。我们谨将本文专门献给已故的Hamao Umezawa博士在《抗生素杂志》上的特刊。《抗生素杂志》提前在线出版，2017年7月5日; doi：10.1038 / ja.2017.59。
• EP1970377
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  公开号：——

  公开（公告）日：——