7(S)-7-deoxy-7-(5-morpholinocarbonylthiophen-2-ylthio)lincomycin | 941589-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-(5-morpholinocarbonylthiophen-2-ylthio)lincomycin
• 英文别名: 7-deoxy-7-epi-7-(5-(morpholino-carbonyl)thiophen-2-ylthio)-lincomycin
• CAS: 941589-80-6
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇S₃
• 分子量: 617.852
• InChiKey: QZBKDYDLXWSGGM-WRRIFIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  131.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-(5-morpholinocarbonylthiophen-2-ylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第2部分。7（S）-7-脱氧-7-（4-吗啉代羰基苯硫基）林可霉素的合成及其rRNA的3维分析。

  摘要：

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.125