(3E)-3-benzylidene-5-naphthalen-1-ylpent-4-yn-2-one | 1175095-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-3-benzylidene-5-naphthalen-1-ylpent-4-yn-2-one
• CAS: 1175095-56-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: IYKPNGPJMSSBBF-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-benzylidene-5-naphthalen-1-ylpent-4-yn-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(6-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-5-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)-4-phenyl-4H-pyran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans

  摘要：

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00334d

文献信息

• Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b905267d

  日期：——

  The DBU-catalyzed reaction of 1-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds produces 4H-pyrans in moderate to excellent yield, whereas the cationic Pd(II)-catalyzed reaction affords furans regioselectively.

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。
• Tetrasubstituted Furans by a PdII-Catalyzed Three-Component Michael Addition/Cyclization/Cross-Coupling Reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200704531

  日期：2008.2.22