7(S)-7-deoxy-7-[1-(piperidin-1-yl)azetidin-3-ylthio]lincomycin | 941589-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-[1-(piperidin-1-yl)azetidin-3-ylthio]lincomycin
• 英文别名: 7-deoxy-7-epi-7-(1-(piperidinocarbonyl)azetidin-3-ylthio)lincomycin
• CAS: 941589-98-6
• 化学式: C₂₇H₄₈N₄O₆S₂
• 分子量: 588.833
• InChiKey: ZWAXZCWMJMOSHW-DOQLALBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  125.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-[1-(piperidin-1-yl)azetidin-3-ylthio]lincomycin
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. I. Enhancement of antibacterial activities by introduction of substituted azetidines
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Eiki Shitara、Hideki Fushimi、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.134

  日期：2016.6

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-sulfur-azetidin-3-yl lincomycin derivatives are described. Modification was achieved by a simple reaction of (7R)-7-O-methanesulfonyllincomycin and the corresponding substituted azetidine-2-thiol. Several compounds first showed moderate antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes with erm gene as lincomycin derivatives

  描述了（7S）-7-硫-氮杂环丁烷-3-基林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。修饰是通过（7R）-7-O-甲磺酰霉素与相应的取代氮杂环丁烷-2-硫醇的简单反应来实现的。几种化合物首先对具有erm基因作为林可霉素衍生物的肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出中等的抗菌活性。