7(S)-7-deoxy-7-(4-methoxycarbonylphenylthio)lincomycin | 941587-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-deoxy-7-(4-methoxycarbonylphenylthio)lincomycin
• 英文别名: 7-deoxy-7-epi-7-(4-methoxycarbonyl-phenylthio)-lincomycin
• CAS: 941587-68-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₇S₂
• 分子量: 556.745
• InChiKey: HICJSDTZUKBYKF-CTDKRJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  128.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-7-deoxy-7-(4-methoxycarbonylphenylthio)lincomycin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7(S)-7-(4-cyclohexylcarbamoylphenylthio)-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第2部分。7（S）-7-脱氧-7-（4-吗啉代羰基苯硫基）林可霉素的合成及其rRNA的3维分析。

  摘要：

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.125
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7(S)-7-deoxy-7-(4-methoxycarbonylphenylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第1部分。通过C-7修饰，新产生的具有erm基因的革兰氏阳性细菌的抗菌活性。

  摘要：

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.119

文献信息

• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——