2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene)uridine | 212375-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene)uridine
• 英文别名: 2’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3’-5’-O-(di-tert-butylsilylene)-uridine；2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)uridine；2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)uridine；1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 212375-92-3
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 498.767
• InChiKey: HWUBERHQHCSGOU-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene)uridine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 N4-乙酰胞苷的位点特异性合成揭示了生理性双链体稳定性

  摘要：

  N4-乙酰胞苷 （ac4C） 是 RNA 的转录后修饰，在生命的所有领域中都是保守的。真核 RNA 中 ac4C 的所有特征位点都发生在 5'-CCG-3' 共有序列的中心核苷酸中。然而，由于其具有挑战性的合成，在这种情况下胞苷乙酰化的热力学后果从未被评估过。在这里，我们报道了 ac4C 在其内源性真核序列背景下的合成和生物物理表征。首先，我们开发了一种合成路线，用于含有亲电乙酰基团的均相 RNA。接下来，我们使用热变性来研究 ac4C 对人类 rRNA 中发现的天然序列中双链体稳定性和错配鉴别的生化影响。最后，我们证明了这种化学方法能够将 ac4C 整合到人类 tRNA 的复杂修饰景观中，并使用双链体熔解来强调 ac4C 在这种独特序列背景下的强制作用。通过在生理序列背景下对核酸乙酰化进行离体生物物理分析，这些研究为理解普遍保守的核碱基在生物学和疾病中的功能奠定了化学基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11985

文献信息

• An efficient preparation of protected ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Vladimir Serebryany、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00181-8

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of protected ribonucleosides useful for phosphoramidite RNA synthesis is described. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3′- and 5′-hydroxyl functions of nucleoside. Subsequent silylation of free 2′-OH group followed by introduction of suitable protection on the base moiety, removal of cyclic silyl protection and tritylation of 5′-OH gave target

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。
• Osmium-Mediated Transformation of 4-Thiouridine to Cytidine as Key To Study RNA Dynamics by Sequencing
  作者：Christian Riml、Thomas Amort、Dietmar Rieder、Catherina Gasser、Alexandra Lusser、Ronald Micura

  DOI：10.1002/anie.201707465

  日期：2017.10.16

  RNA modification: The osmium-mediated conversion of thiouridine (4sU) to cytidine (C) is a so far disregarded reaction with great potential for comparative sequencing approaches.

  RNA修饰：mediated介导的硫代尿苷（4sU）向胞苷（C）的转化是迄今为止被忽略的反应，具有用于比较测序方法的巨大潜力。
• Synthesis of an acp³U phosphoramidite and incorporation of the hypermodified base into RNA
  作者：Milda Nainytė、Tynchtyk Amatov、Thomas Carell

  DOI：10.1039/c9cc06314e

  日期：——

  nucleoside between genotype and phenotype and hence is also of particular importance for theories about the origin of life. Herein, we report the development of a phosphoramidite building block and of a solid phase protocol that allows synthesis of RNA containing acp3U.

  acp3U是一种高度修饰的碱基，存在于原核生物和真核生物的tRNA中以及哺乳动物的核糖体RNA中。迄今为止，其功能尚不清楚，但据推测acp3U会复合Mg离子，这可能有助于稳定RNA结构。作为其中核苷与氨基酸共价连接的超修饰碱基，acp3U是基因型和表型之间的天然核苷，因此对于有关生命起源的理论也特别重要。在本文中，我们报告了亚磷酰胺结构单元和固相规程的发展，该规程允许合成包含acp3U的RNA。
• Efficient Synthesis of N4-Methyl- and N4-Hydroxycytidine Phosphoramidites
  作者：Joseph Piccirilli、Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene Koo

  DOI：10.1055/s-0030-1258170

  日期：2010.8

  Nucleotide analogues empower chemical biologists to investigate the relationship between RNA structure and function on a level deeper than would be possible using only the four natural nucleotides. N 4-Methylcytidine and N 4-hydroxycytidine represent two cytidine analogues whose physicochemical properties enable biochemical tests for specific aspects of cytidine function within RNA. Here, we describe

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸
• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.