(E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylacrylamide | 1085449-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylacrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(3-chlorophenyl)acrylamide；(2E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide；(E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 1085449-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: RZQHRUUTNFXAGV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylacrylamide 、 二甲基苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-N,N-diethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的共轭酯和酰胺完整保留羰基的还原性α-硅烷化反应

  摘要：

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201508669
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)acetamide 、 3-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以79%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的合成（E）-β-芳基-α，β-不饱和酰胺的方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.057

文献信息

• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。