bis(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methane | 1380544-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methane
• 英文别名: bis-(N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)methane；1-ethyl-6-[(1-ethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1380544-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂
• 分子量: 334.505
• InChiKey: MBQFYLCRMDBEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methane 、 四氯苯醌 在 Alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 6.06 g, mp 120°-120.5° C. (36.4% yield)的产率得到二(1-乙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Constrained n-alkylamino aryl ketones as sensitizers for photopolymer

  摘要：

  光敏聚合物组合物包括(a) 至少一种乙烯基不饱和化合物，(b) 至少一种有机聚合物粘合剂，(c) 可选地至少一种光引发剂和(d) 至少一种约束的N-烷基氨基芳基酮化合物，例如双(9-苜蓿基酮)、双-(N-乙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基)酮等。这些组合物以层状形式使用于光阻、包括投影速度光阻、印刷版、制图和调色薄膜等领域。

  公开号：

  US04535052A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的CH（SP3）氧化和CN裂解：使用四甲基乙二胺作为碳源的碱基转换的甲基化和甲酰化。

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32009f

文献信息

• Copper(ii)-catalyzed C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage: synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water
  作者：Dan Zhao、Yue Wang、Min-Xue Zhu、Qi Shen、Lei Zhang、Yun Du、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra40695d

  日期：——

  A green, simple, and efficient protocol for the selective methylenation via CuCl2/oxygen-mediated C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source has been developed. The reactions were achieved in green solvent water under atmospheric conditions. The protocol exhibited a broad substrate scope including indoles, anilines, pyrroles and 1,3-dicarbonyls. Furthermore, two key intermediates of the reaction were successfully identified and the mechanism was explored.

  以四甲基乙二胺（TMEDA）为碳源，通过 CuCl2/氧气介导的 CâH (sp3) 氧化和 CâN 裂解进行选择性亚甲基化的绿色、简单而高效的方案已经开发出来。反应在大气条件下的绿色溶剂水中进行。该方案的底物范围很广，包括吲哚、苯胺、吡咯和 1,3-二羰基。此外，还成功鉴定了反应的两个关键中间体，并探索了反应机理。
• Constrained N-alkylamino aryl ketones as sensitizers for photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0127762B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4535052A
  申请人：——

  公开号：US4535052A

  公开（公告）日：1985-08-13
• Cu(ii)-catalyzed C–H (SP3) oxidation and C–N cleavage: base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine as a carbon source
  作者：Lei Zhang、Chen Peng、Dan Zhao、Yue Wang、Hai-Jian Fu、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c2cc32009f

  日期：——

  Base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source have been achieved under mild conditions, catalyzed by CuCl(2), with atmospheric oxygen as oxidant. Bisindolylmethanes, diphenylmethanes and 3-formylindoles were synthesized with excellent regioselectivity and good yield.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。
• Constrained n-alkylamino aryl ketones as sensitizers for photopolymer
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04535052A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  Photopolymerizable compositions comprising (a) at least one ethylenically unsaturated compound, (b) at least one organic polymeric binder, (c) optionally at least one photoinitiator and (d) at least one constrained N-alkylamino aryl ketone compound as defined, e.g., bis(9-julolidyl ketone), bis-(N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)ketone, etc. The compositions, in layer form, are useful in photoresists, including projection speed photoresists, printing plates, drafting and toning films, etc.

  光敏聚合物组合物包括(a) 至少一种乙烯基不饱和化合物，(b) 至少一种有机聚合物粘合剂，(c) 可选地至少一种光引发剂和(d) 至少一种约束的N-烷基氨基芳基酮化合物，例如双(9-苜蓿基酮)、双-(N-乙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基)酮等。这些组合物以层状形式使用于光阻、包括投影速度光阻、印刷版、制图和调色薄膜等领域。