4,9-二溴-2,7-双(3-(二甲氨基丙基)苯并[LMN][3,8]菲咯林-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 | 1375748-41-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,9-二溴-2,7-双(3-(二甲氨基丙基)苯并[LMN][3,8]菲咯林-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 英文名称: 4,9-dibromo-2,7-bis(3-(dimethylamino)propyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 2,9-dibromo-6,13-bis[3-(dimethylamino)propyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1375748-41-6
• 化学式: C₂₄H₂₆Br₂N₄O₄
• 分子量: 594.303
• InChiKey: LDUGPANERTUNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴-2,7-双(3-(二甲氨基丙基)苯并[LMN][3,8]菲咯林-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 在 potassium dichromate 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Water soluble extended naphthalene diimides as pH fluorescent sensors and G-quadruplex ligands

  摘要：

  合成了扩展的萘二酰亚胺（NDIs），与1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮融合，并包含两个溶解化基团。新合成的NDIs的荧光光谱明显受到pH的影响，因为二氢吡嗪二酮基团的第二个去质子化（pKa 6.9）会关闭发射。通过FRET熔解分析和CD分析评估了与G-四链体折叠的寡核苷酸的结合和化学计量。随着pH从7.4下降到6.0，由于二氢吡嗪二酮基团的质子化，G-四链体结合显著增强。对两种人类端粒酶阳性细胞系（HT29和A549）的细胞毒性研究显示，最佳的G-四链体配体对结肠细胞系具有非常活跃的作用，EC50为300 nM。

  DOI：

  10.1039/c2ob07006e
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 乙溴酰脲 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 77.0h， 生成 4,9-二溴-2,7-双(3-(二甲氨基丙基)苯并[LMN][3,8]菲咯林-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  控制萘二酰亚胺的分子间氧化还原掺杂†

  摘要：

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1039/c9tc00721k

文献信息

• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• A Fluorescent Naphthalenediimide-Alkoxyfuroxan Photoinduced Nitric Oxide Donor
  作者：Christopher Peter Seymour、Akito Nakata、Motonari Tsubaki、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.20180219

  日期：2019.1.15

  We describe the design and facile synthesis of a fluorescent alkoxyfuroxan naphthalenediimide (NDI) hybrid nitric oxide (NO) donor molecule which releases NO under spatiotemporal control when irrad...

  我们描述了荧光烷氧基呋喃萘二亚胺 (NDI) 杂化一氧化氮 (NO) 供体分子的设计和简便合成，该分子在辐照时在时空控制下释放 NO。
• [EN] REDOX FLOW BATTERY AND NEW COMPOUNDS USEFUL THEREIN<br/>[FR] BATTERIE À FLUX REDOX ET NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES DANS CELLE-CI
  申请人：RIVUS AB

  公开号：WO2020201405A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a redox flow battery comprising: a positive compartment containing a positive electrode in contact with a first aqueous-based electrolyte solution comprising a positive electrolyte dissolved in a first aqueous-based solvent; a negative compartment containing a negative electrode in contact with a second aqueous-based electrolyte solution comprising a negative electrolyte being an organic redox-active molecule dissolved in a second aqueous-based solvent; means for establishing electrical conduction between said positive electrode and said negative electrode, and an external load for directing electrical energy into or out of the redox flow battery; a separator component that separates the first aqueous-based electrolyte solution in the positive compartment from the second aqueous-based electrolyte solution in the negative compartment and substantially prevents the positive electrolyte in the positive compartment and the negative electrolyte in the negative compartment from intermingling with each other, while permitting the passage of non-redox-active species between the electrolyte solutions in the positive and negative compartments; and means capable of establishing flow of the electrolyte solutions past said positive and negative electrodes, respectively, and wherein the organic redox-active molecule is a naphthalene diimide (NDI); and a modified NDI.

  本发明涉及一种氧化还原流动电池，包括：一个正极间隔，其中含有与第一基于水的电解质溶液接触的正极，该溶液包括溶解在第一基于水的溶剂中的正电解质；一个负极间隔，其中含有与第二基于水的电解质溶液接触的负极，该溶液包括溶解在第二基于水的溶剂中的有机氧化还原活性分子作为负电解质；用于在正极和负极之间建立电传导的手段，以及用于将电能引导进入或离开氧化还原流动电池的外部负载；一种分隔组件，将正极间隔中的第一基于水的电解质溶液与负极间隔中的第二基于水的电解质溶液分离，并且实质上防止正极间隔中的正电解质和负极间隔中的负电解质相互混合，同时允许非氧化还原活性物种在正极和负极间的电解质溶液之间通行；以及能够建立电解质溶液在正极和负极电极之间流动的手段，其中所述的有机氧化还原活性分子是萘二酰亚胺（NDI）；以及一种改性的NDI。
• More is not always better: finding the right trade-off between affinity and selectivity of a G-quadruplex ligand
  作者：Michela Zuffo、Aurore Guédin、Emma-Dune Leriche、Filippo Doria、Valentina Pirota、Valérie Gabelica、Jean-Louis Mergny、Mauro Freccero

  DOI：10.1093/nar/gky607

  日期：2018.11.2

  Guanine-rich nucleic acid sequences can fold into four-stranded G-quadruplex (G4) structures. Despite growing evidence for their biological significance, considerable work still needs to be done to detail their cellular occurrence and functions. Herein, we describe an optimized core-extended naphthalene diimide (cex-NDI) to be exploited as a G4 light-up sensor. The sensing mechanism relies on the shift of the aggregate-monomer equilibrium towards the bright monomeric state upon G4 binding. In contrast with the majority of other ligands, this novel cex-NDI is able to discriminate among G4s with different topologies, with a remarkable fluorescent response for the parallel ones. We investigate this sensing by means of biophysical methods, comparing the lead compound to a non-selective analogue. We demonstrate that mitigating the affinity of the binding core for G4s results in an increased selectivity and sensitivity of the fluorescent response. This is achieved by replacing positively charged substituents with diethylene glycol (DEG) side chains. Remarkably, the limit of detection values obtained for parallel G4s are more than one order of magnitude lower than those of the parallel-selective ligand N-methyl mesoporphyrin IX (NMM). Interestingly, the classical fluorescent intercalator displacement (FID) assay failed to reveal binding of cex-NDI to G4 because of the presence a ternary complex (G4-TO-cex-NDI) revealed by electrospray-MS. Our study thus provides a rational basis to design or modify existent scaffolds to redirect the binding preference of G4 ligands.

  富含鸟嘌呤的核酸序列可以折叠成四链 G-四重态（G4）结构。尽管越来越多的证据表明它们在生物学上的重要性，但仍需进行大量工作以详细了解它们在细胞中的出现和功能。在此，我们描述了一种优化的核心扩展萘二酰亚胺（cex-NDI），可用作 G4 亮灯传感器。该传感机制依赖于 G4 结合时聚集-单体平衡向明亮单体状态的转移。与大多数其他配体相比，这种新型的 cex-NDI 能够辨别不同拓扑结构的 G4，并对平行结构表现出显著的荧光响应。我们通过生物物理方法研究这种传感，将领先化合物与非选择性类似物进行比较。我们证明，减弱结合核心对 G4 的亲和力会提高荧光响应的选择性和灵敏度。此项改进是通过用二乙二醇（DEG）侧链替换带正电的取代基实现的。值得注意的是，平行 G4 的检测限值比平行选择性配体 N-甲基介孔卟啉 IX（NMM）的检测限值低一个数量级以上。有趣的是，经典的荧光插层位移（FID）测定未能揭示 cex-NDI 与 G4 的结合，因为通过电喷雾质谱（MS）显示了三元复合物（G4-TO-cex-NDI）的存在。因此，我们的研究为设计或修改现有骨架以重新引导 G4 配体的结合偏好提供了合理基础。
• Trifunctionalized Naphthalene Diimides and Dimeric Analogues as G-Quadruplex-Targeting Anticancer Agents Selected by Affinity Chromatography
  作者：Chiara Platella、Valentina Pirota、Domenica Musumeci、Federica Rizzi、Sara Iachettini、Pasquale Zizza、Annamaria Biroccio、Mauro Freccero、Daniela Montesarchio、Filippo Doria

  DOI：10.3390/ijms21061964

  日期：——

  monomeric and dimeric naphthalene diimides (NDIs) was analyzed in its ability to recognize specific G-quadruplex (G4) structures discriminating duplex DNA. The best G4 ligands—according to an affinity chromatography-based screening method named G4-CPG—were tested on human cancer and healthy cells, inducing DNA damage at telomeres, and in parallel, showing selective antiproliferative activity on HeLa

  分析了新设计的单体和二聚萘二酰亚胺（NDI）的聚焦库在识别特定双链DNA的特定G-四链体（G4）结构方面的能力。最佳的G4配体（根据名为G4-CPG的基于亲和色谱的筛选方法）已在人类癌症和健康细胞上进行了测试，诱导端粒的DNA损伤，并同时显示出对HeLa癌细胞具有选择性IC50值的选择性抗增殖活性。低纳摩尔范围。CD和荧光光谱学研究允许详细研究溶液与该系列最有前途的NDI的不同G4和双工DNA模型之间的相互作用，这是通过结合生物物理和生物学分析的数据确定的。