4,9-二溴-2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 | 1239327-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,9-二溴-2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 中文别名: 4,9-二溴-2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-四酮
• 英文名称: N,N'-dihexyl-2,3-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 4,9-Dibromo-2,7-dihexylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,9-dibromo-6,13-dihexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1239327-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 592.327
• InChiKey: VMGCOHAXJKXGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴-2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用

  摘要：

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。

  公开号：

  CN113121534B
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 发烟硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 4,9-二溴-2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲罗啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  含氟萘二酰亚胺：合成，表征及其在n型有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  通过相应的溴-NDI与CsF在二恶烷中的卤素交换反应，合成了一系列二氟和四氟取代的萘二酰亚胺（NDI）。从四氟-NDI开始，获得了两个低电子的LUMO能级分别为-4.27和-4.54 eV的强电子受体分子6和8。基于这些氟化NDI的有机场效应晶体管（OFET）是通过气相沉积法制造的，在环境条件下具有n沟道场效应特性，其迁移率最高为0.1 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03489

文献信息

• A Zn ₄ L ₆ Capsule with Enhanced Catalytic C−C Bond Formation Activity upon C ₆₀ Binding
  作者：Zhenpin Lu、Roy Lavendomme、Olaf Burghaus、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201903286

  日期：2019.7

  naphthalenediimide (NDI) motifs. Its reduction lent these NDI panels persistent radical anion character. The redox activity of this cage allows it to act as a catalyst for the oxidative coupling of different tetraaryl borates to give biaryls. The catalytic activity of the cage was enhanced following its binding of C60, which implies a mechanism that does not involve encapsulation of the substrate.

  合成了可氧化还原的自组装Zn II 4 L 6笼，其中包含萘二甲酰亚胺（NDI）图案。它的还原使这些NDI面板具有持久的自由基阴离子特性。该笼的氧化还原活性使其能够充当催化剂，用于将不同的四芳基硼酸酯氧化偶联以生成联芳基。笼子与C 60结合后，其催化活性得到增强，这暗示了不涉及底物包封的机理。
• Ambient stable naphthalenediimide radical ions: synthesis by solvent-free, sonication, mechanical grinding or milling protocols
  作者：Sharvan Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c8gc01614c

  日期：——

  radical ions [NDI(PR3)2]˙+ Br− (R = alkyl/aryl) with excellent yields and ambient stability has been described. A diverse range of trialkyl- and triarylphosphines along with different groups at the axial-positions of the NDI were assessed to verify the efficacy of this new synthetic protocol. A library comprising 24 ambient stable radical ions was synthesized and isolated via solvent-free and conventional

  对于二鏻取代的萘二酰亚胺（NDI）基团的离子的制备一种有效的无溶剂合成法[NDI（PR 3）2 ]˙ +溴-（R =烷基/芳基）具有优良的产率和环境稳定性进行了说明。评估了各种各样的三烷基和三芳基膦以及NDI轴向位置的不同基团，以验证该新合成方案的功效。合成了一个包含24个环境稳定的自由基离子的文库，并通过无溶剂和常规加热条件。发现反应非常快，可以在10至20分钟内完成。此外，当膦反应物以液态存在时，我们应用超声处理来合成NDI自由基离子。有趣的是，即使在研钵和研杵中手动研磨反应物，也观察到NDI自由基离子的形成，尽管收率很低。此外，通过球磨机研磨，我们还以中等收率实现了NDI自由基离子。此外，我们已尝试发掘这些反应最合理的反应机理。重要的是，这是将合成自由基离子化学引入绿色合成领域的第一个实例。原位单电子转移，在有机磷和电子转移化学中可能产生重要的影响。
• [EN] REACTION PRODUCTS OF STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES WITH RYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUITS RÉACTIONNELS DE DÉRIVÉS STANNYLIQUE DE NAPHTALÈNEDIIMIDES AVEC DES COMPOSÉS DE RYLÈNE
  申请人：CHINESE ACAD INST CHEMISTRY

  公开号：WO2013091279A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  NDI-tin compounds are reacted with rylene compounds to form NDI-rylene compounds. The rylene compounds can be perylene compounds. The NDI-rylene compounds can be used in organic electronic devices including in a field-effect transistor.

  NDI锡化合物与芳香烃化合物反应形成NDI-芳香烃化合物。芳香烃化合物可以是苝化合物。NDI-芳香烃化合物可用于有机电子器件，包括场效应晶体管。
• Extraordinary Stability of Naphthalenediimide Radical Ion and Its Ultra-Electron-Deficient Precursor: Strategic Role of the Phosphonium Group
  作者：Sharvan Kumar、M. R. Ajayakumar、Geeta Hundal、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/ja504903j

  日期：2014.8.27

  propeller-like shape of the phosphonium groups in 1a(2+) and 1a•+, were substantiated by crystallography and theoretical studies. Natural bond orbital (NBO) calculations validated the P···O contact to be an nO → σP–C* orbital interaction. Spontaneous electron transfer reactions of 1a(2+) even in nonpolar solvents, anion−π interactions of 1a(2+) with the naphthalene core, and panchromism of 1a•+ are the other

  在环境条件下稳定自由基离子和高度缺电子系统具有重要意义。提出了一种新的设计概念，即应用鏻基团的多方面特征来实现 (a) 第一个萘二亚胺 (NDI) 自由基离子 [(1a•+)BPh4(-)] 作为单晶的分离和 (b) 超-缺电子 NDI [(1a(2+))2BF4(-)] 具有记录的 NDI 最低 LUMO 水平，压倒了形成性四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 分子。1a•+ 和 1a(2+) 对正常的处理程序、色谱和露天阴离子复分解都表现出前所未有的稳定性。据我们所知，这是第一次获得对色谱稳定的自由基离子，这是合成自由基化学领域的一个值得注意的发展。晶体学和理论研究证实了热力学和动力学稳定性的关键组成部分，即 1a(2+) 和 1a•+ 中鏻基团的非键合 P···O 相互作用、高价和螺旋桨状形状。自然键轨道 (NBO) 计算验证了 P···O 接触是 nO → σP–C* 轨道相互作用。即使在非极性溶剂中，1a(2+)
• Arylacetylene-Substituted Naphthalene Diimides with Dual Functions: Optical Waveguides and n-Type Semiconductors
  作者：Yonghai Li、Guanxin Zhang、Wei Zhang、Jianguo Wang、Xin Chen、Zitong Liu、Yongli Yan、Yongsheng Zhao、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/asia.201402768

  日期：2014.11

  techniques. The results indicate that thin films of 2, 4, and 6, with long and branched alkyl chains, show air‐stable n‐type semiconducting properties with electron mobilities of up to 0.035 cm2 V−1 s−1 after thermal annealing, whereas 1, 3, and 5, with short alkyl chains, behave as n‐type semiconductors under a nitrogen atmosphere with electron mobilities of up to 0.075 cm2 V−1 s−1 after thermal annealing

  据报道，具有发光和半导体功能的新型芳基乙炔取代的萘二酰亚胺（NDI）1-6。其中，确定了1的晶体结构。根据它们的还原电势和薄膜吸收光谱，估算了这些改性NDI的HOMO / LUMO能量。结果表明，侧基的芳基对它们的HOMO / LUMO能量有轻微的影响。这些NDI的发射颜色从绿色到红色不等，有趣的是，它们显示出聚集诱导的发射增强行为，固态时的荧光量子产率达到9.86％。的微米棒1，3，及5显示出具有相对较低的光损耗系数的典型光波导行为。具有这些NDI薄膜的有机场效应晶体管是采用常规技术制造的。结果表明的那薄膜2，4，和6，长链和支链烷基链，显示空气稳定的n型半导体与最多的电子迁移率的性质0.035厘米2  V -1 小号-1热处理后，而1，3和5，具有短烷基链，表现为与最多的电子迁移率在氮气氛下的n型半导体，以0.075厘米2  V -1热退火后的 s -1。