exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one | 34748-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-one；tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-one；octahydro-4,7-methano-inden-5-one；(+/-)-(3at,7at)-Octahydro-4r,7c-methano-inden-5-on；(+/-)-5-Oxo-(3arH.7acH)-hexahydro-4t.7t-methano-indan；exo-tricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-8-one；(1R,2R,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
• CAS: 34748-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OMIDXVJKZCPKEI-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one 生成 (+-)-(3ac,7ac)-octahydro-4r,7c-methano-inden-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Ethnopsychological Method and the Psychological Assessment of Mexican Americans

  摘要：

  本文回顾了民族心理学的理论和方法论发展，该学科基于这样一个原则：不同文化群体共享基本的共同信仰和价值观，这些共同点在心理上将他们与其他文化群体区分开来。文化群体的独特性根植于一系列历史、社会文化经验以及个人和整个群体对自己的认知。民族心理学的发展通过Rogelio Diaz-Guerrero的贡献进行了总结，他早期探索了指导民族心理学理论和方法的基本前提和原则。还总结了其他理论家的贡献，重点关注了墨西哥裔美国人等双文化/双语群体的独特性。作者支持将民族心理学理论和方法应用于增进心理学家对美国双文化/双语群体的理解。具体来说，她回顾了当前的心理评估方法及其在墨西哥裔美国人中的民族心理学适应性。

  DOI：

  10.1177/0739986302024003001
• 作为产物：
  描述：

  (3aR^*,4S^*,7R^*,7aS^*)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Ethnopsychological Method and the Psychological Assessment of Mexican Americans

  摘要：

  本文回顾了民族心理学的理论和方法论发展，该学科基于这样一个原则：不同文化群体共享基本的共同信仰和价值观，这些共同点在心理上将他们与其他文化群体区分开来。文化群体的独特性根植于一系列历史、社会文化经验以及个人和整个群体对自己的认知。民族心理学的发展通过Rogelio Diaz-Guerrero的贡献进行了总结，他早期探索了指导民族心理学理论和方法的基本前提和原则。还总结了其他理论家的贡献，重点关注了墨西哥裔美国人等双文化/双语群体的独特性。作者支持将民族心理学理论和方法应用于增进心理学家对美国双文化/双语群体的理解。具体来说，她回顾了当前的心理评估方法及其在墨西哥裔美国人中的民族心理学适应性。

  DOI：

  10.1177/0739986302024003001

文献信息

• Direct Transformations of Ketones to γ-Unsaturated Thiols via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Sulfinyl Carbanions:  A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Andrey A. Fokin、Andrey O. Kushko、Anton V. Kirij、Alexander G. Yurchenko、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo991672e

  日期：2000.5.1

  experimentally. [2,3]-Sigmatropic rearrangements of beta-unsaturated sulfinyl carbanions are involved at the key step of those transformations. DFT computations at the B3LYP/6-31+G level indicated that such rearrangements, as well as some typical [2, 3]-sigmatropic rearrangements, e.g., thermal rearrangements of allyl sulfoxides and Wittig rearrangements of sulfur ylides and lithiated allyloxy methyl anions

  实验研究了一系列酮与二甲基亚砜中的二甲基钠反应，导致形成γ-不饱和硫醇。β-不饱和亚磺酰基碳负离子的[2,3]正离子重排涉及这些转化的关键步骤。D3在B3LYP / 6-31 + G上的DFT计算表明，这种重排以及一些典型的[2，3]-σ重排，例如烯丙基亚砜的热重排以及硫基化物和锂化的烯丙氧基甲基阴离子的Wittig重排，是协调一致的同步过程。负（变核）与原子核无关的化学位移（NICS）和高抗磁化率提升表明，这些[2,3]-正向迁移的过渡结构是芳香族的。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。
• Visible-Light-Promoted Redox Neutral γ,γ-Difluoroallylation of Cycloketone Oxime Ethers with Trifluoromethyl Alkenes via C–C and C–F Bond Cleavage
  作者：Yuwei He、Devireddy Anand、Zhengchang Sun、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01210

  日期：2019.5.17

  redox neutral γ,γ-difluoroallylation of cycloketone oxime ethers with trifluoromethyl alkenes through C–C and C–F bond cleavage has been achieved, which affords various cyano-substituted gem-difluoroalkenes in generally good yields. The reaction provides a facile protocol for forming gem-difluoroalkene functionality and a cyano group while incorporating them into one molecule. The conversion of the resulting

  通过C-C和C-F键裂解，可见光促进了环酮肟醚与三氟甲基烯烃的氧化还原中性γ，γ-二氟烯丙基化，这提供了各种氰基取代的宝石-二氟烯烃，通常收率很高。该反应提供了形成宝石-二氟烯烃官能团和氰基同时将它们结合到一个分子中的简便方案。还描述了通过第二C-F键裂解将所得的氰基取代的宝石-二氟烯烃转化为环状一氟烯烃的方法。
• Solvolysis of 2-aryl-exo-5,6-trimethylene-2-norbornyl p-nitrobenzoates as a reference of 2-aryl-2-norbornyl p-nitrobenzoates solvolysis
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Takeshi Kurosaki、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83122-7

  日期：1980.1

  l system, with its low exo/endo rate ratio, 11.2, is known to solvolyse without significant σ-participation, the tertiary derivatives should also undergo solvolysis without σ-participation. Consequently, the similarities in the solvolytic behaviors between the two systems (5 vs 7; 6 vs 8) strongly support the previous conclusion that σ-participation is unimportant in the solvolysis of 5.

  的2溶剂分解的速率-芳基-外- 5,6 -三亚甲基-外-和内- 2 -降冰片基p -nitrobenzoates（7和8，分别地）与代表取代基[ p -CH 3 O，p -CH 3，在80％的丙酮水溶液中测定H，m -CF 3，p -CF 3和3,5-（CF 3）2 ]，并将其与母体2-芳基-exo-和内基-2-降冰片基p进行比较-硝基苯甲酸酯（5和6）。内-对-硝基苯甲酸酯（）的速率比基本上是恒定的，并且对于这些取代基而言接近1，这表明三亚甲基桥向C 2-位的扰动实际上是可忽略的。外-对-硝基苯甲酸酯的比率（）在研究的反应范围内也可以视为不变的。所述外型/内型速率比（）是246（p -CH 3 O），196（P -CH 3），129（H），80（米-CF 3），90（p -CF3）和89 [3,5-（CF 3）2 ]，与相应的比率相同。这些对硝基苯甲酸酯（7和8）的溶剂化物主要提供（> 97％）外醇。由于已知低exo
• Novel Single Step Preparation of 2- and 2,3-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. G. Yurchenko、A. B. Kyrij、I. R. Likhotvorik、N. N. Melnik、P. Zaharzh、V. V. Bzhezovski、A. O. Kushko

  DOI：10.1055/s-1991-26474

  日期：——

  An efficient method for preparing 2- and 2,3-substituted 1,3-dienes 2, from ketones 1 by treatment with dimethyloxosulfonium methylide in the presence of sodium methylsulfinylmethide is described.

  描述了一种在甲基亚磺酰甲烷化钠存在下，用二甲基氧磺酰甲烷处理酮 1，从而制备 2-和 2,3-取代的 1,3 二烯 2 的有效方法。