2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl methanesulfonate | 912841-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl methanesulfonate；(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl) methanesulfonate
• CAS: 912841-61-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: RWJPUYBXEUWGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl methanesulfonate 在 四丁基氯化铵 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以89%的产率得到lavandulyl senecioate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/109570

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。

  公开号：

  US20210323902A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-YL 3-METHYL-2-BUTENOATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160152544A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Provided is a method for industrially producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate, which is, for example, a sex pheromone substance of vine mealybug. More specifically, there is provided a method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate, comprising a step of transesterifying 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol represented by Formula (1) with alkyl senecioate represented by General Formula (2) in the presence of a catalyst, while distilling off an alcohol represented by General Formula (4) formed as a by-product, to obtain 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate represented by Formula (3).

  提供了一种用于工业生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，该物质例如是葡萄藤粉虱的性信息素。更具体地，提供了一种生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，包括在催化剂存在下，通过将通式（1）表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇与通式（2）表示的烷基塞内酸酯进行酯交换反应的步骤，同时蒸馏掉作为副产物形成的通式（4）表示的醇，以获得通式（3）表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基 3-甲基-2-丁烯酸酯。
• Method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US08097746B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The present invention provides a method of producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate industrially advantageously in a high yield. More particularly, the present invention provides a method of producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate represented by the following formula (IV): which comprises reacting 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol with an organic sulfonyl halide in the presence of a basic substance to give a sulfonate compound represented by the following formula (III): wherein R is a hydrocarbon group, and reacting the obtained sulfonate compound with senecionic acid in the presence of a basic substance.

  本发明提供了一种高产率地工业上优势地生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基-3-甲基-2-丁烯酸酯的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产由以下公式（IV）表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基-3-甲基-2-丁烯酸酯的方法：其中，通过在碱性物质的存在下，将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇与有机磺酰卤反应，得到以下公式（III）表示的磺酸盐化合物：其中，R是一个碳氢基团，然后在碱性物质的存在下将所得的磺酸盐化合物与截链酸反应。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3901125A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备下式（4）的 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的工艺，包括以下步骤： 将通式（1）的格氏试剂（其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的线性、支链或芳香族单价烃基，X 代表氯原子、溴原子或碘原子）和 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷进行去质子化反应，生成 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷衍生物；并使下式（3）的 2-甲基-3-丁烯-2-基 3-甲基-2-丁烯酸酯在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下进行重排反应，生成 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。
• US8097746B2
  申请人：——

  公开号：US8097746B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• US9738587B2
  申请人：——

  公开号：US9738587B2

  公开（公告）日：2017-08-22