3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate | 42602-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (±)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate；3,7-dimethyloct-6-enyl methanesulfonate
• CAS: 42602-37-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃S
• 分子量: 234.36
• InChiKey: REOTWSUDNJILTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到8-氯-2,6-二甲基-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene

  摘要：

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.829
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和过氧化物的分子内反应合成氧杂环

  摘要：

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。

  DOI：

  10.1021/ja5026276

文献信息

• Catalytic nucleophilic fluorination by an imidazolium ionic liquid possessing trialkylphosphine oxide functionality
  作者：Minakshmi Paramanik、Rekha Singh、Sulekha Mukhopadhyay、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.022

  日期：2015.10

  The synthesis of a new alkylmethylimidazolium ionic liquid wherein the alkyl group is functionalized with dihexylphosphine oxide moiety at the terminal position has been achieved in four steps from 1-methylimidazole. This hybrid ionic liquid effectively catalyzed the nucleophilic fluorination of primary alkyl mesylates under mild conditions using CsF as the fluoride source with a faster rate compared

  从1-甲基咪唑通过四个步骤已经完成了新的烷基甲基咪唑鎓离子液体的合成，其中烷基在末端位置被二己基膦氧化物部分官能化。与丁基甲基咪唑鎓甲磺酸盐相比，该杂化离子液体在温和条件下使用CsF作为氟化物源，可有效催化伯烷基甲磺酸酯的亲核氟化反应。将杂化催化剂再循环5次，而不会损害产物的产率和纯度。的亲核氟化已经用于二的合成2-（5-氟戊基）-2-甲基丙二酸二乙酯，的前体18的细胞凋亡显像剂F的同位素和保护形式ø - （2'-氟乙基） -升-酪氨酸肿瘤显像剂的18 F同位素。
• Arrangements of enantiopure and racemic ionic liquids at the liquid/air interface: the role of chirality on self-assembly and layering
  作者：S. Caporali、C. Chiappe、T. Ghilardi、A. Iuliano、G. Longhi、P. Margari、C. S. Pomelli

  DOI：10.1039/c5ra23553g

  日期：——

  Chiral ionic liquids (CILs) have been obtained in high yield using commercial propylene oxide or natural alcohols (citronellol and nopol) as building blocks. The self-assembly ability at the interface IL/air for some couples of enantiopure and racemic CILs was explored by angle resolved XPS.

  使用商业化的环氧丙烷或天然醇（香茅醇和Nopol）作为结构单元，已经以高收率获得了手性离子液体（CIL）。通过角度解析XPS探索了一些对映纯和外消旋CIL在IL /空气界面的自组装能力。
• Convenient Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Methyl Secondary Amines from Alkyl Mesylates and Epoxides
  作者：Gary Mathieu、Heena Patel、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00193

  日期：2020.10.16

  process was developed to synthesize N-methyl secondary amines from alkyl mesylates and epoxides via a nucleophilic substitution using aqueous methylamine. A variety of N-methyl secondary amines were produced in good to excellent yields, including a number of bioactive compounds or their precursors. Up to 10.6 g (88% yield) of an N-methyl secondary amine was produced in 140 min process time. The amination

  开发了第一连续流方法，以使用甲胺水溶液经由亲核取代从烷基甲磺酸酯和环氧化物合成N-甲基仲胺。以良好至优异的产率生产了多种N-甲基仲胺，包括许多生物活性化合物或其前体。在140分钟的处理时间内产生了多达10.6 g（88％的产率）的N-甲基仲胺。胺化过程包括在线后处理，并且甲磺酸酯原料也由相应的醇连续流产生。最后，开发了一种结合甲磺酸酯合成和亲核取代的在线工艺。
• Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.
  作者：Yukio MASAKI、Tsuyoshi MIURA、Isao MUKAI、Ikuhiro IWATA、Hirohisa ODA、Akichika ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.686

  日期：——

  A reagent combination system, tetracyanoethylene-30% hydrogen peroxide, was found to epoxidize olefins efficiently in acetonitrile at room temperature in a stereospecific manner with retention of the configuration of the double bond.

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。
• Carbonylation of alkyl sulfonates catalyzed by cobalt complexes
  作者：Hisao Urata、Daisuke Goto、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80697-5

  日期：1991.6

  Alkyl sulfonates (R1-OSO2R2) react with carbon monoxide and alcohol (R3-OH) in the presence of catalytic amounts of Co complex and Nal to afford the corresponding esters (R1-COOR3) in moderate to good yields.

  烷基磺酸盐（R 1 -OSO 2 R 2）在催化量的Co络合物和Nal的存在下与一氧化碳和醇（R 3 -OH ）反应，得到相应的酯（R 1 -COOR 3）。产量。