3-(氯甲基)-2,2-二氯环丁酮 | 463961-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(氯甲基)-2,2-二氯环丁酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-(chloromethyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-2,2-dichlorocyclobutanone
• CAS: 463961-42-4
• 化学式: C₅H₅Cl₃O
• 分子量: 187.453
• InChiKey: POOWSSOLKLMWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-2,2-二氯环丁酮 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧基酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过加成-分子内取代序列合成2,4-甲基脯氨酸类似物。

  摘要：

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/jo025897s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.96 g的产率得到3-(氯甲基)-2,2-二氯环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过加成-分子内取代序列合成2,4-甲基脯氨酸类似物。

  摘要：

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/jo025897s

文献信息

• Preparation of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Hydrochloride
  作者：Michael Siu、Malcolm Huestis、Haili Liao、Aimin Li、Xingsong Chen、Kun Liang、Yang Shen、Qingfeng Liang、Kewei Xu、Daniel Shore、Elisia Villemure

  DOI：10.1055/s-0035-1562380

  日期：——

  A batchwise, multigram preparation of 2-azabicyclo-[2.1.1]hexane hydrochloride (1·HCl) was developed, delivering a total of 195 grams of material. The key synthetic step involves an intramolecular displacement of a primary alkyl chloride with a tert-butylsulfinamide to forge the [2.1.1]-bicyclic ring system.

  开发了分批、多克制备的 2-氮杂双环-[2.1.1] 己烷盐酸盐 (1·HCl)，总共提供 195 克材料。关键的合成步骤包括用叔丁基亚磺酰胺分子内置换伯烷基氯以形成 [2.1.1]-双环系统。