(4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 126587-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(S,Z)-tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S,Z)-tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；methyl (Z)-3-[(4'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]propenoate；(S)-tert-Butyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 126587-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: YSNYRLFAMVTFTM-DMEOUFDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex 50Wx₄ (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• A New Method for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol071305m

  日期：2007.9.1

  A new method for the synthesis of chiral beta-branched alpha-amino acids based on a copper-mediated directed allylic substitution reaction with Grignard reagents is reported. This is the first case in which a delta-stereogenic center is controlling the diastereoselectivity of an o-DPPB-directed allylic substitution. Depending on the alkene geometry of the starting material either diastereomer, anti

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。
• Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation Approach to the Syntheses of Enantiopure Homokainoids
  作者：Wen-Hua Chiou、Angèle Schoenfelder、Liang Sun、André Mann、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo070942n

  日期：2007.12.1

  homokainoids in an enantiomerically pure form were synthesized from enantiopure (R)- and (S)-Garner's aldehyde, featuring (i) the highly diastereoselective addition of alkenylcuprates to the acrylate intermediates and (ii) the Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of homoallylic amine intermediates to construct the functionalized piperidine moiety in the key steps. For the introduction of a substituent at the 4-

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。