tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 136923-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(4S)-tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-caroxylate；(4S)-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidin-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 136923-04-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: JEPJZGUFARGBJH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4S,7S,9aR)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚内酰胺V类似物作为三阴性乳腺癌细胞中PAR2诱导的钙动员的抑制剂。

  摘要：

  人蛋白酶激活受体2（PAR2）是一种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），是新型抗癌治疗的引人注目的靶标，因为它在细胞迁移和侵袭中起着至关重要的作用。因此，选择性PAR2抑制剂具有作为抗转移药物的潜力。知道天然产物telociocidin A2能够抑制肿瘤细胞中的PAR2，因此本研究的目的是阐明结构与活性之间的关系，并确定对有害靶标蛋白激酶C（PKC）具有较低活性的有效PAR2抑制剂。为了这个目的，开发了吲哚内酰胺V的有效的克级全合成（即，所有teleocidins的母体结构），并制备了衍生物库。实际上，发现某些化合物在低纳摩尔浓度下具有较高的选择性（相对于Teleocidin A2）作为PAR2抑制剂。桥联吲哚核的C3和C4位置的伪肽片段被证明对靶标结合至关重要，而活性和靶标选择性则取决于N1或C7处的取代基。这项研究揭示了新型衍生物，在PAR2拮抗作用中表现出很高的功效，并具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700640

文献信息

• GLYCINE TRANSPORTER-INHIBITING SUBSTANCES
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20130331571A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds of the present invention are useful in the prevention or treatment of diseases such as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, anxiety disorders (e.g., generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, acute stress disorder), depression, drug dependence, spasm, tremor, pain, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, eating disorder, or sleep disorders, which is based on the glycine uptake-inhibiting action.

  本发明涉及公式[I]的新化合物或其药用可接受盐：本发明的化合物在预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、进食障碍或睡眠障碍方面具有用处，其基于甘氨酸摄取抑制作用。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156074A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present technology relates to compounds, kits, compositions, and methods useful for the treatment of fibrotic disease. In some aspects, the present technology provides for treatment of various diseases or disorders associated or mediated, at least in part, by calpains, such as CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9. The present technology is generally applicable to compounds which inhibit myofibroblast differentiation.

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。
• Dimethyl Sulfoxide Pivaloyl Chloride: A New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls
  作者：Abhishek Dubey、Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910701820343

  日期：2008.2.13

  Abstract An efficient procedure for conversion of alcohols to the corresponding carbonyl compounds, an alternative to the classical Swern oxidation, is described. Pivaloyl chloride is employed as a mild and inexpensive electrophile. A possible reaction mechanism is proposed.

  摘要描述了一种将醇转化为相应羰基化合物的有效方法，这是经典 Swern 氧化的替代方法。新戊酰氯被用作温和且廉价的亲电子试剂。提出了一种可能的反应机理。
• Synthetic Aromatic Amino Acids from a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Michael Göbel、Marcel Suhartono、Angelika Schneider、Gerd Dürner

  DOI：10.1055/s-0029-1217124

  日期：2010.1

  An N,O-protected, iodinated bishomoalanine derivative, safely available from glutamic acid, reacts with aryl halides in a Negishi reaction in high yields. From the coupling product, Fmoc-protected amino acids with aromatic and heteroaromatic side chains were generated in high yields by racemization-free procedures. These monomers could be used for solid-phase peptide synthesis. amino alcohols - chiral

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基
• Expeditious Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected Bis-α-Amino Acids (OPBAAs) and their Use in a Study of Nod1 Stimulation
  作者：Po-Ting Chen、Cheng-Kun Lin、Chih-Ju Tsai、Duen-Yi Huang、Fu-Yao Nien、Wan-Wan Lin、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/asia.201403173

  日期：2015.2

  A convenient approach towards the synthesis of orthogonally protected chiral bis‐α‐amino acids (OPBAAs) is described. The key transformations include: (1) a highly stereoselective conjugation (alkylation) of the Schöllkopf bis‐lactim ethers and oxazolidinyl alkyl halides to build a backbone skeleton; and (2) our orthogonal protection strategy. A series of enantiopure OPBAAs bearing a variety of alkyl

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。