(4S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<3-hydroxy-(1Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 130532-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<3-hydroxy-(1Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(S,Z)-tert-butyl 4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S,Z)-Tert-butyl 4-(3-hydroxyprop-1-EN-1-YL)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 130532-55-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MHPFUJZWFSKTBF-GFVADAIESA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<3-hydroxy-(1Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex 50Wx₄ (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 111.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(4S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<3-hydroxy-(1Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol071305m

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• Chemistry of Allylsulfones: A New Preparation of <i>N</i>-Diphenylmethylene-2-Vinyl-Substituted Cyclopropylamines
  作者：David Díez、P. García、P. Fernández、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Howard Broughton、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2004-835663

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of N-diphenyl­methylene-2-vinyl-substituted cyclopropylamines, starting from the allylsulfone 11, is described. The starting material 11 can be ­obtained in both enantiomeric forms. The stereoselectivity of the cyclopropane formation has been studied by molecular modeling

  本文介绍了一种从烯丙基砜 11 开始合成 N-二苯基亚甲基-2-乙烯基取代的环丙胺的新方法。起始原料 11 可以两种对映体形式获得。通过分子模型研究了环丙烷形成的立体选择性
• Syntheses of 3′-substituted-2-(carboxycyclopropyl)glycines via intramolecular cyclopropanation. The folded form of L-glutamate activates the Non-NMda receptor subtype
  作者：Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94496-4

  日期：1990.1
• Synthesis and biological evaluation of potential threonine synthase inhibitors: Rhizocticin A and Plumbemycin A
  作者：Mathias Gahungu、Anthony Arguelles-Arias、Patrick Fickers、Astrid Zervosen、Bernard Joris、Christian Damblon、André Luxen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.064

  日期：2013.9

  Rhizocticins and Plumbemycins are natural phosphonate antibiotics produced by the bacterial strains Bacillus subtilis ATCC 6633 and Streptomyces plumbeus, respectively. Up to now, these potential threonine synthase inhibitors have only been synthesized under enzymatic catalysis. Here we report the chemical stereoselective synthesis of the non-proteinogenic (S,Z)-2-amino-5-phosphonopent-3-enoic acid [(S,Z)-APPA] and its use for the synthesis of Rhizocticin A and Plumbemycin A. In this work, (S,Z)-APPA was synthesized via the Still-Gennari olefination starting from Garner's aldehyde. The Michaelis-Arbuzov reaction was used to form the phosphorus-carbon bond. Oligopeptides were prepared using liquid phase peptide synthesis (LPPS) and were tested against selected bacteria and fungi. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4049-4052
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——