(E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-4-en-3-ulose | 220542-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-4-en-3-ulose
• CAS: 220542-45-0
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₉
• 分子量: 777.955
• InChiKey: PLRZNBLZUSHKLF-RDOUDEHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-4-en-3-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基-和β-d-葡萄糖基-1-天冬酰胺的乙烯等排体的合成

  摘要：

  半乳糖基和葡糖基醛与带有恶唑烷环的四碳原子甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama型偶联提供了相应的含糖醛醇（65-74％），该醛在脱氧和杂环的氧化裂解后产生标题碳-连接的β-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01376-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-4-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基-和β-d-葡萄糖基-1-天冬酰胺的乙烯等排体的合成

  摘要：

  半乳糖基和葡糖基醛与带有恶唑烷环的四碳原子甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama型偶联提供了相应的含糖醛醇（65-74％），该醛在脱氧和杂环的氧化裂解后产生标题碳-连接的β-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01376-8

文献信息

• Design and Use of an Oxazolidine Silyl Enol Ether as a New Homoalanine Carbanion Equivalent for the Synthesis of Carbon-Linked Isosteres of <i>O</i>-Glycosyl Serine and <i>N</i>-Glycosyl Asparagine
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Alessandro Massi

  DOI：10.1021/jo981861h

  日期：1999.2.1

  A trimethylsilyl enol ether carrying the N-Boc 2,2-dimethyloxazolidine ring was designed to serve as a synthetic equivalent of the homoalanine carbanion for the introduction of the alpha-amino acid side chain at the anomeric carbon of sugars. This new functionalized silyl enol ether was prepared in multigram scale and high enantiomeric purity starting from methyl N-Boc-L-threoninate (six steps, 49%

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（