Boc-(L)-Thr-OH | 2592-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L)-Thr-OH
• 英文别名: Boc-Thr-OH；N-(t-Butyloxycarbonyl)-L-threonine；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 2592-18-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: LLHOYOCAAURYRL-GDVGLLTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -8.5 º (c=1, acetic acid)
• 沸点：
  360.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2470 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241990
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

Boc-L-苏氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

应用

Boc-L-苏氨酸主要应用于多肽合成，并广泛用于多种药物以及生物技术领域。苏氨酸因其广泛的用途和作用，在现有技术中常将Boc作为保护基对L-苏氨酸进行保护处理。Boc-L-苏氨酸已成为多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备

1. 将15.8 g L-苏氨酸加入200 ml 0.0005 mol/L 碳酸氢钾溶液中搅拌溶解，再分三次分别加入8 g (Boc)₂O，每次反应2小时。

2. 反应结束后，用0.001 mol/L 盐酸调节pH至3，然后使用醋酸叔丁酯（0.4 L/次）萃取产品三次。合并酯层后，用盐水洗涤直至中性，加入15克无水硫酸钠干燥8小时。

3. 过滤后，减压浓缩滤液，加入50 ml 石油醚搅拌结晶。离心出产物并烘干，最终得到22.4 g产品，产率为91.73%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)-Thr-OH 在 TsO*H₂O 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and configurational stability of differentially protected .beta.-hydroxy-.alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a004
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β-picolyl-L-threonine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Boc-(L)-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Use of polar picolyl protecting groups in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a044

文献信息

• 2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile active esters in peptide synthesis
  作者：Wiktor Koziołkiewicz、Anna Janecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99378-x

  日期：1989.1

  A number of 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile esters of acylamino acids have been synthesized. These compounds react readily with amino acid or peptide esters to elongate the peptide chain.

  已经合成了许多酰基氨基酸的2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈酯。这些化合物容易与氨基酸或肽酯反应以延长肽链。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE SPIRO-LACTAME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201283A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201285A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed. Formula (I).

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。公式（I）。
• SMAC Mimetic
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110003877A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A SMAC mimetic and pharmaceutical compositions thereof and methods of use.

  SMAC拟态体及其药物组合物和使用方法。