methyl 2,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside | 390824-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390824-27-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: AKYCGLGAIIMJMF-QAETUUGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 苯磺酰胺 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-胸苷
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2