1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranose | 390824-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-5-acetyloxy-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390824-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: UBMIVIRWLXAPDL-PMRDEQMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到1,5-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-methanesulfonyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2