N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-甲基-L-别异亮氨酸 | 136092-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-甲基-L-别异亮氨酸
• 英文名称: Boc-N-Me-L-allo-Ile
• 英文别名: Boc-Mealloile-OH；(2S,3R)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 136092-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: HTBIAUMDQYXOFG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-甲基-L-别异亮氨酸 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (-)-indolactam-allo-Ile
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化合成新的吲哚内酰胺类似物

  摘要：

  与L-Ala，Abu，γ，δ-Δ-Nva，Nva，Nle，ter-Leu，Leu，Ile，allo-Ile的十个吲哚内酰胺同类物。通过微生物转化，由它们的山高化合物（N-甲基-L-氨基酸基-L-色酚）合成了Phg而不是（-）-吲哚内酰胺-Val中的L-Val。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80978-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-甲基-L-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化合成新的吲哚内酰胺类似物

  摘要：

  与L-Ala，Abu，γ，δ-Δ-Nva，Nva，Nle，ter-Leu，Leu，Ile，allo-Ile的十个吲哚内酰胺同类物。通过微生物转化，由它们的山高化合物（N-甲基-L-氨基酸基-L-色酚）合成了Phg而不是（-）-吲哚内酰胺-Val中的L-Val。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80978-9

文献信息

• Switchable Synthesis of 7‐ and 14‐Membered Cyclic Peptides Containing <i>N</i>‐Methyl‐ and β‐Amino Acids Utilizing Microflow Technology
  作者：Shinichiro Fuse、Ren Okabe

  DOI：10.1002/ejoc.202300700

  日期：2023.9.14

  Switchable synthesis of 7- and 14-membered cyclic peptides containing non-proteinogenic amino acids was achieved. This is the first report that describes the synthesis of smaller cyclic N-methylated peptides via dimerization-cyclization strategy.

  实现了含有非蛋白氨基酸的7元和14元环肽的可切换合成。这是第一篇描述通过二聚-环化策略合成较小的环状N-甲基化肽的报告。
• Trichormamides A and B with Antiproliferative Activity from the Cultured Freshwater Cyanobacterium<i>Trichormus</i>sp. UIC 10339
  作者：Shangwen Luo、Aleksej Krunic、Hahk-Soo Kang、Wei-Lun Chen、John L. Woodard、James R. Fuchs、Steven M. Swanson、Jimmy Orjala

  DOI：10.1021/np5003548

  日期：2014.8.22

  Two new cyclic lipopeptides, trichormamides A (1) and B (2), were isolated from the cultured freshwater cyanobacterium Trichormus sp. UIC 10339. The strain was obtained from a sample collected in Raven Lake in Northern Wisconsin. The planar structures of trichormamides A (1) and B (2) were determined using a combination of spectroscopic analyses including HRESIMS and 1D and 2D NMR experiments. The absolute configurations of the amino acid residues were assigned by the advanced Marfey's method after acid hydrolysis. Trichormamide A (1) is a cyclic undecapeptide containing two D-amino acid residues (D-Tyr and D-Leu) and one beta-amino acid residue (beta-aminodecanoic acid). Trichormamide B (2) is a cyclic dodecapeptide characterized by the presence of four nonstandard alpha-amino acid residues (homoserine, N-methylisoleucine, and two 3-hydroxyleucines) and one beta-amino acid residue (beta-aminodecanoic acid). Trichormamide B (2) was cytotoxic against MDA-MB-435 and HT-29 cancer cell lines with IC50 values of 0.8 and 1.5 mu M, respectively.