N-benzyl-N-carboxyanhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-carboxyanhydride
• 英文别名: 3-Benzyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: LGWVEUNETZNMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-carboxyanhydride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-benzyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPROPYLDIKETOPIPERAZINES AND OF A KEY INTERMEDIATE OF DS-5272
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CYCLOPROPYLDICÉTOPIPÉRAZINES ET D'UN INTERMÉDIAIRE CLÉ DE DS-5272

  摘要：

  本发明的目的是改进环丙基二酮哌啶及其关键中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2018145860A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224

文献信息

• Cyclic Poly(α-peptoid)s by Lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS)-Mediated Ring-Expansion Polymerization: Simple Access to Bioactive Backbones
  作者：Pedro Salas-Ambrosio、Antoine Tronnet、Marc Since、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Amelie Vax、Sébastien Lecommandoux、Bruno Dupuy、Pierre Verhaeghe、Colin Bonduelle

  DOI：10.1021/jacs.0c13231

  日期：2021.3.17

  development is often limited by their challenging preparation. In this work, we present a simple route to cyclic poly(α-peptoids) from N-alkylated-N-carboxyanhydrides (NNCA) using LiHMDS promoted ring-expansion polymerization (REP) in DMF. This new method allows the unprecedented use of lysine-like monomers in REP to design bioactive macrocycles bearing pharmaceutical potential against Clostridioides

  环状聚合物显示出独特的物理化学和生物学特性。然而，他们的发展往往受到他们具有挑战性的准备工作的限制。在这项工作中，我们提出了一种使用 LiHMDS 促进的 DMF 中的扩环聚合（REP）从N-烷基化-N-羧酸酐（NNCA）制备环状聚（α-拟肽）的简单途径。这种新方法允许在 REP 中前所未有地使用赖氨酸样单体来设计具有抗艰难梭菌（一种导致医院感染的细菌）药物潜力的生物活性大环化合物。
• <i>N</i>-Carboxyanhydrides directly from amino acids and carbon dioxide and their tandem reactions to therapeutic alkaloids
  作者：Thi V. Tran、Yi Shen、Hieu D. Nguyen、Shijie Deng、Hootan Roshandel、Mason M. Cooper、Jose R. Watson、Jeffery A. Byers、Paula L. Diaconescu、Loi H. Do

  DOI：10.1039/d2gc03507c

  日期：——

  versatile N-carboxyanhydrides (NCAs) directly from amino acids and CO2 using n-propylphosphonic anhydride. Most of the NCAs were isolated with >95% purity after simple workup, avoiding the need for tedious purification procedures typically required using conventional methods. Because the reagents and conditions employed are mild, tandem reactions with moisture-sensitive NCAs were carried out to transform

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。
• Process for the preparation of cyclopropyldiketopiperazines and of a key intermediate of DS-5272
  申请人：F.I.S.—Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US10836778B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of cyclopropyldiketopiperazines and thereof key intermediates.

  本发明的目的是改进环丙基二酮哌嗪及其关键中间体的制备工艺。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC PEPTOID AND N-SUBTITUTED PEPTIDIC COPOLYMERS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Université de Bordeaux

  公开号：EP4047012A1

  公开（公告）日：2022-08-24

  The present invention provides cationic peptoid / N-substituted peptidic copolymers, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful for the treatment of microbial infections.

  本发明提供阳离子肽样聚肽/ N-取代肽类共聚物及其药物组合物，如本文一般描述及在子类中所描述的，这些化合物可用于治疗微生物感染。
• Untersuchungen �ber ?-Amino-N-carbons�ureanhydride VI
  作者：F. Wessely、K. Riedl、H. Tuppy

  DOI：10.1007/bf00899328

  日期：——