23-acetyldiosgenin | 867279-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23-acetyldiosgenin
• 英文别名: (20S,22R,23S)-23-acetyldiosgenin；1-[(1S,2S,3'R,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-3'-yl]ethanone
• CAS: 867279-32-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: HFWDEGICCDYBSC-GVHGEZKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-acetyldiosgenin 在 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 silica gel 作用下， 生成 (20S,2''R)-20-[4'-(3"-hydroxy-2"-methylpropyl)-3'-methylisoxazol-5-yl]-pregn-5-ene-3β,16β-diol
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中立体甾类合成新的甾族异恶唑。

  摘要：

  开发了一种简单快速的程序，用于在微波辐射下，在干燥介质中，P2O5 / SiO2存在下，从23-乙酰基皂苷元衍生物开始一锅合成甾族异恶唑。25S和25R系列的基材被用作原材料，证明了这种新方法适用于两个系列。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-23-acetyl-3β,16β-diacetoxy-22,26-epoxycholest-5,22-diene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到23-acetyldiosgenin
  参考文献：
  名称：

  22S-23-乙酰基皂苷元的立体特异性合成和重排。

  摘要：

  BF3·Et2O催化类固醇皂甙元薯os皂甙元，sarsasapogenin和tigogenin在二氯甲烷中代替乙酸酐作为溶剂，可提供（20S）-和（20R）-22,26-环氧胆甾烷（化合物1和2）。从20R-22,26-环氧胆甾烷（化合物2）立体定向合成22S-23-乙酰基皂甙元（化合物4），产率高。22S-23-乙酰基皂苷元（化合物4）的重排提供了新颖的二取代的二氢吡喃呋喃甾烷醇骨架。提供了所得化合物的详尽的NMR表征。此外，通过单晶X射线衍射研究明确地确定了关键化合物（6a和7a）的结构。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108655

文献信息

• Synthesis of steroidal derivatives containing substituted, fused and spiro pyrazolines
  作者：Anabel Romero-López、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、Penélope Merino-Montiel、José Luis Vega-Baez

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.013

  日期：2014.9

  through a cycloaddition reaction of different α,β-unsaturated ketones with hydrazine acetate in acetic acid is reported. Depending on the starting material, the ring closure reaction provided a mixture of two steroidal pyrazoline epimers that were separated and studied by NMR techniques. In one case it was possible to isolate and characterize the hydrazone derivative as the reaction intermediate, which

  报道了通过不同 α,β-不饱和酮与乙酸肼在乙酸中的环加成反应，高效、简便地合成稠合、取代和螺吡唑啉类固醇衍生物。取决于起始材料，闭环反应提供了两种甾体吡唑啉差向异构体的混合物，通过 NMR 技术将其分离和研究。在一种情况下，可以将腙衍生物作为反应中间体进行分离和表征，这证实了文献 [11,25,26] 中提出的机制。
• Antiproliferative, Cytotoxic, and Apoptotic Activity of Steroidal Oximes in Cervicouterine Cell Lines
  作者：Luis Sánchez-Sánchez、María Hernández-Linares、María Escobar、Hugo López-Muñoz、Edgar Zenteno、María Fernández-Herrera、Gabriel Guerrero-Luna、Alan Carrasco-Carballo、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.3390/molecules21111533

  日期：——

  Steroidal sapogenins have shown antiproliferative effects against several tumor cell lines; and their effects on human cancer cells are currently under study. Changes in the functionality on the steroidal structure make it possible to modify the biological activity of compounds. Herein, we report the synthesis and in vitro antitumor activity of two steroidal oxime compounds on cervical cancer cells

  甾体皂甙元对几种肿瘤细胞系均具有抗增殖作用。及其对人癌细胞的作用目前正在研究中。甾体结构上功能性的改变使得修饰化合物的生物活性成为可能。本文中，我们报道了两种甾体肟化合物对宫颈癌细胞的合成和体外抗肿瘤活性。这些衍生物是由甾族皂甙元薯os皂素合成的，收率很高。体外测定表明，与薯di皂苷元所观察到的相比，类固醇肟显示出显着的抗增殖活性。在宫颈癌细胞和人淋巴细胞中都测定了细胞增殖，细胞死亡和细胞毒性作用。癌细胞表现出凋亡形态，活性caspase-3的存在增加，提供细胞中死亡途径的概念。值得注意的是，甾族肟对淋巴细胞没有细胞毒性作用。