25(R)-spirost-5-en-3β,7β,12β-triol | 26806-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25(R)-spirost-5-en-3β,7β,12β-triol
• 英文别名: (25R)-spirost-5-ene-3β,7β,12β-triol；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13R,16S,20R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-10,16,20-triol
• CAS: 26806-30-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: LSRHTWSFMJOGMD-AXZRWGJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 25(R)-spirost-5-en-3β,7β,12β-triol
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741对不饱和三萜和类固醇的生物催化烯丙基羟基化作用。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了微生物由巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741催化的三个Δ12-五环三萜，赤藓糖醇（1），丁香酚（2），二十二碳三烯皂苷（3）和包括Δ5-类固醇，薯os皂甙元（4）的四个类固醇的烯丙基氧化反应，pennogenin（5），25（R，S）-ruscogenin（6）和Δ4-类固醇，薯os皂酮（7）。结果，产生了具有烯丙基羟基部分的十四种代谢产物。其中十种（1a-c，2a，2c，3a，5a-b和6a-b）是新的天然产物，其结构是根据1D / 2D NMR和HR-MS数据确定的。因此，巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741的生物催化烯丙基氧化是一种潜在的无毒且有效的替代方法，可替代天然产物和药物合成中金属介导的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103826

文献信息

• Microbial Transformations of Diosgenin by the White-Rot Basidiomycete <i>Coriolus versicolor</i>
  作者：Guang-Wei Wu、Jin-Ming Gao、Xin-Wei Shi、Qiang Zhang、Shao-Peng Wei、Kan Ding

  DOI：10.1021/np2003484

  日期：2011.10.28

  Microbial transformation of diosgenin (3β-hydroxy-5-spirostene) using white-rot fungus Coriolus versicolor afforded four previously unreported polyhydroxylated steroids, 25(R)-spirost-5-en-3β,7α,15α,21-tetraol (5), 25(R)-spirost-5-en-3β,7β,12β,21-tetrol (6), (25R)-spirost-5-en-3β,7α,12β,21-tetraol (7), and (25R)-spirost-5-en-3β,7β,11α,21-tetraol (8), along with three known congeners, 25(R)-spirost-5-en-3β

  使用白腐菌薯蓣皂苷元（3β-羟基-5- spirostene）的微生物转化云芝得到4以前未报告的多羟基化的类固醇，25（[R）-spirost -5-烯-3β，7α，15α，21-四醇（5） ，25（R）-spirost-5-en-3β，7β，12β，21-四醇（6），（25 R）-spirost-5-en-3β，7α，12β，21-四醇（7）和（25 R）-spirost-5-en-3β，7β，11α，21-tetraol（8）以及三个已知的同类物25（R -spirost-5-en-3β，7β-diol（2）， 25（R）-spirost-5--5-en-3β，7β，21-triol（3）和25（R）-spirost-5-en-3β，7β，12β-三醇（4）。通过1D和2D NMR以及HR-ESIMS分析阐明了这些结构。此外，我们提供了薯di皂素的两个新微生物羟基化的证据：C-21初级
• Microbial transformation of diosgenin by filamentous fungus<i>Cunninghamella echinulata</i>
  作者：Xiao Xiao、Xi-Kui Liu、Shao-Bin Fu、Di-An Sun

  DOI：10.1080/10286020.2010.551117

  日期：2011.3

  Microbial transformation of diosgenin (1) by suspended-cell cultures of the filamentous fungus Cunninghamella echinulata CGMCC 3.2000 was investigated. Incubation of the substrate diosgenin (1) with this fungus led to the isolation of three products: two known compounds, (25R)-spirost-5-en-3β,7β,12β-triol (2) and (25R)-spirost-5-en-3β,7β,11α-triol (3), and a new compound (25R)-spirost-5-en-3β,7α,11α-triol

  研究了丝状真菌Cunninghamella echinulata CGMCC 3.2000的悬浮细胞培养法对薯gen皂素（1）的微生物转化。将底物薯os皂苷元（1）与这种真菌一起孵育可以分离出三种产物：两种已知化合物（25 R）-spirost-5-en-3β，7β，12β-三醇（2）和（25 R）- spirost-5-en-3β，7β，11α-三醇（3）和新化合物（25 R）-spirost-5-en-3β，7α，11α-三醇（4）。三种化合物的结构解析主要通过MS，1D和2D NMR光谱方法以及与已知化合物的比较来实现。刺薯di皂甙元（1）的生物转化之前尚未使用CGMCC 3.2000 。
• BLUNDEN, GERALD;PATEL, ASMITA V.;CRABB, TREVOR A., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1771-1780
  作者：BLUNDEN, GERALD、PATEL, ASMITA V.、CRABB, TREVOR A.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic allylic hydroxylation of unsaturated triterpenes and steroids by Bacillus megaterium CGMCC 1.1741
  作者：Wei Wang、Weiwei Wang、Haixia Ge、Guolong Li、Pingping Shen、Shaohua Xu、Boyang Yu、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103826

  日期：2020.6

  allylic oxidation by Bacillus megaterium CGMCC 1.1741 of three Δ12-pentacyclic triterpenes, erythrodiol (1), uvaol (2), hederagenin (3) and of four steroids including Δ5-steroids, diosgenin (4), pennogenin (5), 25(R,S)-ruscogenin (6) and Δ4-steroid, diosgenone (7). As a result, fourteen metabolites were generated with allyl hydroxyl moiety. Ten (1a-c, 2a, 2c, 3a, 5a-b, and 6a-b) of them were new natural

  在这项研究中，我们描述了微生物由巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741催化的三个Δ12-五环三萜，赤藓糖醇（1），丁香酚（2），二十二碳三烯皂苷（3）和包括Δ5-类固醇，薯os皂甙元（4）的四个类固醇的烯丙基氧化反应，pennogenin（5），25（R，S）-ruscogenin（6）和Δ4-类固醇，薯os皂酮（7）。结果，产生了具有烯丙基羟基部分的十四种代谢产物。其中十种（1a-c，2a，2c，3a，5a-b和6a-b）是新的天然产物，其结构是根据1D / 2D NMR和HR-MS数据确定的。因此，巨大芽孢杆菌CGMCC 1.1741的生物催化烯丙基氧化是一种潜在的无毒且有效的替代方法，可替代天然产物和药物合成中金属介导的氧化过程。