5β,6β-epoxydiosgenin | 66879-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5β,6β-epoxydiosgenin
• 英文别名: (25R)-5β,6β-epoxyspirostan-22α-O-3β-ol；(5,6β,25R)epoxyspirostan-3β-ol；5β,6β-epoxyspirostane；(25R)-5β,6β-epoxy-spirostan-3β-ol；(25R)-5,6β-Epoxy-5β-spirostan-3β-ol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,20R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5,19-dioxahexacyclo[10.9.0.02,9.04,8.013,18.018,20]henicosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 66879-97-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: XHYIJMAHFYUVII-IQMXPDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,6β-epoxydiosgenin 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  SARMAH, PARIJAT;BARUA, NABIN C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5815-5816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到5β,6β-epoxydiosgenin
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Sunita; Dhar, Durga Nath, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free synthesis of 6β-phenylamino-cholestan-3β,5α-diol and (25R)-6β-phenylaminospirostan-3β,5α-diol as potential antiproliferative agents
  作者：Delia Soto-Castro、Roberto Carlos Lara Contreras、Maria del Socorro Pina-Canseco、Rosa Santillán、María Teresa Hernández-Huerta、Guillermo E. Negrón Silva、Eduardo Pérez-Campos、Susana Rincón

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.008

  日期：2017.10

  diosgenin, respectively. The products were obtained in two steps by epoxidation followed by aminolysis, through an environmentally friendly and solvent‐free method mediated by SZ (sulfated zirconia) as catalyst. The use of SZ allows chemo‐ and regioselective ring opening of the 5,6&agr;‐epoxide during the aminolysis reaction eliminating the required separation of the epoxide mixture. The products obtained

  &NA; 本文描述了分别从胆固醇和薯蓣皂苷元开始合成 6&bgr;-苯基氨基-胆甾醇-3&bgr;,5&agr;-二醇和 (25R)-6&bgr;-苯基氨基螺甾醇-3&bgr;,5&agr;-二醇的合成路线。通过以 SZ（硫酸化氧化锆）为催化剂的环境友好且无溶剂的方法，通过环氧化和氨解分两步获得产物。SZ 的使用允许在氨解反应期间 5,6-环氧化物的化学和区域选择性开环，从而消除了环氧化物混合物所需的分离。所得产物通过 1H、PENDANT 13C NMR 和 HETCOR 实验进行光谱表征，并辅以 FTIR-ATR 和 HRMS。&bgr; 的抗增殖作用 孵育 48 小时后，通过 MTT 和 CVS 测定在 MCF-7 细胞上评估氨基醇。这些方法表明，这两种化合物都具有抗增殖活性，比胆固醇类似物活性更高。此外，通过 Harris 的苏木精和曙红 (H&E) 染色方案获得的细胞图像证明，由于获得的
• Differential behavior of (25R)-5,6-epoxyspirostan-22α-O-3β-ol and (25R)-5,6-epoxyspirostan-22α-O-3β,4β-diol toward Dowex
  作者：Shilpa S. Korde、Mirza H.A. Baig、Umesh R. Desai、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00231-e

  日期：1996.5

  beta-diastereomers of the 5,6-epoxy derivative of 3 beta, 4 beta-diol provide a single product, (25R)-3 beta, 6 beta-dihydroxy-5 alpha-spirostan-4-one, in good yields. The structures of these products have been confirmed using 1H NMR, 13C NMR, and 1H-1H J-correlated spectroscopies. Multifunctional product formation suggests tremendous utility of Dowex in steroid synthesis. The product formation has been rationalized

  阳离子交换树脂Dowex 50W X8对酸催化的5,6-环氧螺甾烷衍生物的水解裂解已被开发出来，其目的是开发可作为潜在中间体的3,4,5,6-多羟基螺甾烷类似物的合成方案。生物活性化合物。鉴于非对映异构体（25R）-5 alpha，6 alpha-epoxyspirostan-22 alpha-O-3β-ol和（25R）-5 beta，6 beta-epoxyspirostan-22 alpha-O-3 beta-ol产生两种产物，在水甲醇中进行Dowex处理的（25R）-6β-甲氧基螺旋体22α-O-3β，5α-二醇和（25R）-螺旋体22α-O-3β，5α，6β-三醇，3β，4β-二醇的5，6-环氧衍生物的α-和β-非对映异构体提供单一产物（25R）-3β，6β-二羟基-5α-spirostan-4-one，丰产。这些产物的结构已使用1H NMR，13C NMR和1H-1H J相关光谱
• Synthesis of New Steroidal Carbamates with Plant-Growth-Promoting Activity: Theoretical and Experimental Evidence
  作者：Daylin Fernández Pacheco、Leonardo González Ceballos、Armando Zaldo Castro、Marcos R. Conde González、Laura González de la Torre、Lia Pérez Rostgaard、Luis Espinoza、Katy Díaz、Andrés F. Olea、Yamilet Coll García

  DOI：10.3390/ijms22052330

  日期：——

  characterization of seven steroidal carbamates starting from stigmasterol, β-sitosterol, diosgenin and several oxygenated derivatives of it. The synthesis route for functionalization of diosgenin included epoxidation and epoxy opening reactions, reduction of carbonyl groups, selective oxidation of hydroxyl groups, among others. All the obtained compounds were characterized by 1H and 13C NMR, HRMS, and their

  现代农业的一个优先重点是使用新型的，环境友好的植物生长促进剂化合物来增加农作物的产量并避免随意使用合成肥料。油菜素类固醇直接参与植物的生长和发育，被认为是解决该问题的有吸引力的候选物。从天然来源获得这些代谢物既昂贵又麻烦，因为它们在植物中的浓度极低。因此，在过去的几十年中，人们付出了很多努力来合成油菜素类固醇类似物。在本手稿中，我们介绍了从豆甾醇，β-谷固醇，薯from皂苷元及其几种含氧衍生物开始合成的七个甾族氨基甲酸酯的合成和表征。薯gen皂苷元功能化的合成途径包括环氧化和环氧开放反应，羰基还原，羟基选择性氧化等。所有获得的化合物的特征在于还报道了1 H和13 C NMR，HRMS及其熔点。在不同浓度下进行的水稻叶片倾斜试验确定，所有报道的甾族氨基甲酸酯都显示出促进植物生长的活性。一项分子对接研究评估了合成化合物对拟南芥中BRI1-BAK1受体的亲和力，其中三个对接化合物的结合能均低于油菜素内酯。
• Antimicrobial activity and oil compositions of Costus speciosus (KOEN)
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10195216B1

  公开（公告）日：2019-02-05

  Costus speciosus root extracts, especially those prepared using methanol or ethanol or those that have been engineered to contain diosgenin epoxides. Methods for treating skin, burn and wound infections using a Costus extract or epoxidated diosgenin component of Costus.

  Costus speciosus根提取物，特别是使用甲醇或乙醇制备的提取物，或者那些经过工程处理以含有双氧基甾原酸的提取物。使用Costus提取物或Costus的双氧基甾原酸成分治疗皮肤、烧伤和伤口感染的方法。
• Synthesis of fully functionalized spirostanic 1,2,3-triazoles by the three component reaction of diosgenin azides with acetophenones and aryl aldehydes and their biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Maksim E. Mironov、Tatyana V. Rybalova、Mikhail A. Pokrovskii、Fatemeh Emaminia、Erik R. Gandalipov、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109133

  日期：2023.2

  significant and selective antiproliferative activity against MCF-7, glioblastoma (SNB-19, T98G, A-172) and neuroblastoma (IMR-32, SH-SYSY) (HCT116) cell lines (GI50 in the single-digit micromolar range). The data revealed that benzoyl and aryl substitutions in the triazole ring introduced at the 6β-position significantly improved the anti-tumor activity of (25R)-6-azidospirostan-3β,5α-diols. This position

  薯蓣皂苷元因其生物活性和合成应用而备受关注。在这项研究中，我们报道了通过 (25 R )-6-azidospirostan-3,5-diols 与苯乙酮和芳基醛。一锅两步合成通过原位形成（E)-查尔酮和铜在 DMF 介质中与有机叠氮化物催化反应。通过改变醛和苯乙酮的性质以及螺环烷叠氮化物的立体化学来实现结构多样性。体外生物学测定结果表明，完全修饰的螺环烷 1,2,3-三唑对 MCF-7、胶质母细胞瘤（SNB-19、T98G、A-172）和神经母细胞瘤（IMR-32、SH）具有显着和选择性的抗增殖活性-SYSY) (HCT116) 细胞系（GI 50在个位数微摩尔范围内）。数据显示，在 6β 位引入的三唑环中的苯甲酰基和芳基取代显着提高了 (25 R)-6-azidospirostan-3β,5α-二醇。spirostan 核心上的这个位置可能有利于从薯蓣皂苷元合成强效抗癌药物。