neamine 6'-N-(R)-(3-((2-((2-amino-2-oxoethyl)thio)ethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-(3-oxo-N-phenethylbutanamido)butanamide | 1285527-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neamine 6'-N-(R)-(3-((2-((2-amino-2-oxoethyl)thio)ethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-(3-oxo-N-phenethylbutanamido)butanamide
• 英文别名: (2R)-N-[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-[3-oxobutanoyl(2-phenylethyl)amino]butanamide
• CAS: 1285527-15-2
• 化学式: C₃₇H₆₁N₇O₁₂S
• 分子量: 827.997
• InChiKey: ADCWACZCMPVODF-NWCFLNMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泛硫乙胺 在 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dithiothreitol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.56h， 生成 neamine 6'-N-(R)-(3-((2-((2-amino-2-oxoethyl)thio)ethyl)amino)-3-oxopropyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-(3-oxo-N-phenethylbutanamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase

  摘要：

  报道了一种从商业化的D-泛硫碱（D-pantethine）合成4′-氨基泛硫碱（4′-aminopantetheine）的简便方法。通过还原胺化引入氨基，以避免在空间拥挤的位置发生取代。还制备了4′-氨基泛硫碱的衍生物，以评估O-N取代对导致抗性酶氨基糖苷N-6′-乙酰转移酶抑制剂的影响。结合生物学结果和对接研究，尽管有报道称该酶具有不寻常的灵活性和采取不同折叠的能力，但其对AcCoA具有高度特异性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01018a

文献信息

• Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase
  作者：Xuxu Yan、T. Olukayode Akinnusi、Aaron T. Larsen、Karine Auclair

  DOI：10.1039/c0ob01018a

  日期：——

  A convenient synthesis of 4′-aminopantetheine from commercial D-pantethine is reported. The amino group was introduced by reductive amination in order to avoid substitution at a sterically congested position. Derivatives of 4′-aminopantetheine were also prepared to evaluate the effect of O-to-N substitution on inhibitors of the resistance-causing enzyme aminoglycoside N-6′-acetyltransferase. The biological results combined with docking studies indicate that in spite of its reported unusual flexibility and ability to adopt different folds, this enzyme is highly specific for AcCoA.

  报道了一种从商业化的D-泛硫碱（D-pantethine）合成4′-氨基泛硫碱（4′-aminopantetheine）的简便方法。通过还原胺化引入氨基，以避免在空间拥挤的位置发生取代。还制备了4′-氨基泛硫碱的衍生物，以评估O-N取代对导致抗性酶氨基糖苷N-6′-乙酰转移酶抑制剂的影响。结合生物学结果和对接研究，尽管有报道称该酶具有不寻常的灵活性和采取不同折叠的能力，但其对AcCoA具有高度特异性。