3-溴辛烷-2-酮 | 51134-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴辛烷-2-酮
• 中文别名: (2S)-2-(2,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-8-[5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)己-4-烯-1-基]-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-bromooctan-2-one
• CAS: 51134-60-2
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: RXVLGSOXBONDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴辛烷-2-酮 在 氢碘酸 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive Dehalogenation ofα-Haloketones Promoted by Hydroiodic Acid and Without Solvent

  摘要：

  Several alpha-haloketones have been transformed into the corresponding ketones by reaction with aqueous 57% HI, without solvent. The products are obtained in nearly quantitative yields and with high purity (>99%) even in the case of sterically hindered starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397919308011227
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-溴辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与叔丁基溴-二甲基亚砜的反应

  摘要：

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88443-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴辛-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 3-溴辛烷-2-酮 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 丙位癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's acid as a reagent for the synthesis of 4-alkanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955853

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM VINYLOXYBORANES OBTAINED BY THE REACTION OF ORGANOBORANES WITH α, β-UNSATURATED KETONES
  作者：Norio Miyaura、Masahiro Harada、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1973.1145

  日期：1973.11.5

  Free-radical addition reaction of organoboranes to α, β-unsaturated ketones forms corresponding vinyloxyboranes (3) as the intermediate. Methanolysis of the dibromoderivatives which should be obtained by bromination of the initially formed vinyloxyboranes provides a convenient one-step synthetic procedure of α-bromoketones from organoboranes in good yields.

  有机硼烷与 α, β-不饱和酮的自由基加成反应形成相应的乙烯基氧基硼烷 (3) 作为中间体。应该通过对最初形成的乙烯基氧基硼烷进行溴化而获得的二溴代衍生物的甲醇分解提供了一种方便的一步合成方法，从有机硼烷中以良好的收率合成 α-溴酮。
• 4,3 additions to α,β-unsaturated ketones via η2 CC binding to a ruthenium complex.
  作者：Robin S. Tanke、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82442-9

  日期：——

  The [Cp*Ru(CO)P2]+ fragment (Cp* = η5-C5Me5) binds α,β-unsaturated ketones in an η2-CC fashion. The resulting complex is subject to attack by H− at the 4-position, leaving the ruthenium bound to the substrate at the 3-position. The RuC bond, formed in this way, can be cleaved to give a variety of 4,3-addition products.

  所述的[Cp *的Ru（CO）p 2 ] +片段（CP * =η 5 -C 5我5）结合α，在ηβ不饱和酮2 -CC时尚。将得到的复合物是受由H攻击-在4位上，留在3-位键合到基材上的钌。以这种方式形成的RuC键可以裂解，得到各种4,3加成产物。
• Solvent-free oxidation of aliphatic alcohols with ceric ammonium nitrate—lithium bromide system
  作者：N. I. Kapustina、L. L. Sokova、R. G. Gasanov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-007-0232-8

  日期：2007.8

  Esters are formed during the solvent-free oxidation of primary aliphatic C5–C9 alcohols with Ce(NH4)2(NO3)6–LiBr, whereas secondary octan-2-ol gives a mixture of isomeric 1-and 3-bromooctan-2-ones.

  酯是在用 Ce(NH4)2(NO3)6–LiBr 无溶剂氧化脂肪族 C5–C9 伯醇的过程中形成的，而仲辛烷-2-醇产生异构体 1-和 3-溴辛烷-2-的混合物那些。
• Kirrmann,A.; Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3213 - 3220
  作者：Kirrmann,A.、Nouri-Bimorghi,R.

  DOI：——

  日期：——