3-溴邻苯二甲酸 | 116-69-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴邻苯二甲酸
• 中文别名: 3-溴-1,2-苯二甲酸；3-溴萘酸
• 英文名称: 3-bromophthalic acid
• 英文别名: 3-Bromphthalsaeure；bromobenzenedicarboxylic acid
• CAS: 116-69-8
• 化学式: C₈H₅BrO₄
• mdl: MFCD17069368
• 分子量: 245.029
• InChiKey: OIGFNQRFPUUACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184℃
• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴邻苯二甲酸 在 氨 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 泊马度胺
  参考文献：
  名称：

  一种泊马度胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种改进的泊马度胺的合成方法，属药物化学领域。以3‑卤代邻苯二甲酸1为原料（F、Cl和Br），经乙酸酐体系缩合得到邻苯二甲酸酸酐化合物2，化合物2和3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮盐反应得到邻苯二甲酰亚胺衍生物4；化合物4与氨水发生氨基取代得到泊马度胺。本发明以3‑卤代邻苯二甲酸为起始原料替代了目前已报道的3‑硝基邻苯二甲酸，通过氨直接取代卤素制备泊马度胺，避免了硝基还原时的高压氢化反应，或者铁粉等金属还原剂的使用，反应过程简单易操作，污染小，收率高，溶剂可回收再利用，利于规模化工业生产。

  公开号：

  CN108276380A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-硝基-萘 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 3-溴邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Guareschi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 283

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one 在 3-溴邻苯二甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞多色纳米显微镜的生物相容性罗丹明染料和探针的通用高效合成

  摘要：

  活细胞荧光纳米显微镜的发展取决于合适的荧光探针的可用性。罗丹明是用于标记细胞内结构的最佳荧光团之一。异构调谐是优化含罗丹明探针生物相容性而不影响其光谱特性的有效方法。仍然缺乏 4-羧基罗丹明的有效合成途径。我们提出了一种简便的无保护基团 4-羧基罗丹明的合成方法，该方法基于二羧基苯甲酸锂与相应氧杂蒽酮的亲核加成反应。这种方法大大减少了合成步骤的数量，扩大了可实现的结构多样性，提高了总产量，并允许染料的克级合成。我们合成了范围广泛的对称和不对称 4-羧基罗丹明，覆盖整个可见光谱，并将它们靶向活细胞中的多种结构——微管、DNA、肌动蛋白、线粒体、溶酶体、Halo 标记和 SNAP 标记的蛋白质。增强的渗透性荧光探针在亚微摩尔浓度下运行，允许对活细胞和组织进行高对比度 STED 和共聚焦显微镜检查。

  DOI：

  10.1038/s41467-023-36913-2

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• [EN] FUSED-GLUTARIMIDE CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN DE GLUTARIMIDE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021011631A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The present invention also relates to compounds and methods useful for binding and modulating the activity of cereblon (CRBN), especially for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。本发明还涉及与结合和调节 cereblon (CRBN) 活性有关的化合物和方法，特别是用于抑制 CRBN 和治疗 CRBN 介导的疾病的方法。